Cтраница 1
Имидазолы ( 98, реакция 10 - 24) подвергаются гидролизу особенно легко ( см. обзоры [454]) и часто используются в синтезе. Гидролиз амидов также можно катализировать нуклеофилами ( разд. [1]
Имидазолы ( 98) [454] восстанавливаются до альдегидов алюмогидридом лития. [2]
Имидазолы значительно отличаются от пнрролов своей большой основностью. Они являются однокнслотиыми основаниями и образуют с минеральными кислотами не гпдролизующпеся соли. Однако, с другой стороны, незамещенные у азота соединения обладают также некоторыми кислыми свойствами. Известно, например, соединение имидазола с калием, в котором атом водорода у азота замещен на калий. [3]
Имидазолы ассоциированы вследствие образования межмолекулярных водородных связей. [4]
Имидазолы так же, как и пиразолы, очень устойчивы к окислению и восстановлению. Имидазйлы сочетаются с солями диазония по положению 2, если только оно не занято. Аминоимидазолы могут быть продиазоти рованы. Имидазолы таутомерны, вследствие этого алкилирование или ацилирование 5-алкилимидазолов и 4-алкилимидазолов приводит к смеси 1 5 - и 1 4-дизамещенных. [5]
Имидазолы могут быть также получены из диацильных производных алифатических диаминов перегонкой или нагреванием в струе хлористого водорода. Имидазолы могут получаться не только из 1 2-диаминов жирного ряда. [6]
Имидазолы, не содержащие электроноакцепторных заместителей, реагируют с нуклеофилами медленно. [7]
Имидазолы нельзя превратить фотохимическим путем в пира-золы, но обратный переход возможен. Алкилимидазолы, однако, изомеризуются в другие алкилимидазолы. Диметилимидазол и 1 2-диметилимидазол взаимопревращаются в трег-бутаноле, а 1 4 5-триметилимидазол дает 1 2 5-изомер во многих растворителях. Из 1 2 5-триметилимидазола в циклогексане получено, однако, менее 5 % 1 4 5-изомера, так как в этой среде 1 2 5-соединение в основном разлагается. [8]
Имидазолы подвергаются типичному ароматическому замещению. Они могут галоидироваться, сульфироваться, нитроваться и сочетаться с диазотированными ароматическими аминами, образуя азосоединения; однако они не могут нитрозироваться азотистой кислотой. [9]
Имидазолы и алкшшмидазолы являются более слабыми основаниями, чем аммиак, но более сильными, чем пиридин ( стр. Они образуют соли с сильными минеральными кислотами и с органическими карбоновыми кислотами ( например, с салициловой кислотой), которые не гидролизуются водой. [10]
Имидазолы и алкилимидазолы являются более слабыми основаниями, чем аммиак, но более сильными, чем пиридин ( с. [11]
Имидазолы, не содержащие электроноакцепторных заместителей, реагируют с нуклсофиламп медленно. [12]
Имидазолы значительно отличаются от пир ролов своей большой основностью. Они являются однокислотными основаниями и образуют с минеральными кислотами не гидролизующиеся соли. Однако, с другой стороны, незамещенные у азота соединения обладают также некоторыми кислыми свойствами. Известно, например, соединение имидазола с калием, в котором атом водорода у азота замещен на калий. [13]
Фенилзамещенные имидазолы [50], тиазолы [51] и оксазолы [52] нитруются в бензольное кольцо. [14]
Имидазол и его производные представляют собой важнейшие кирпичики динамических структур клетки. Эти вещества будто специально приспособлены для выполнения тех тонких задач передачи воздействий и регулирования, которые составляют основу химического кода организма. [15]