Cтраница 1
Апорфин не встречается в природе, но был синтезирован Гадамером74 из о-нитротолуола и нсевдооснования ( I) гидроокиси М - метилизохи-нолина. [1]
Апорфины - группа алкалоидов, которые ведут свое бногенетнчес происхождение от производного бензилтетрагидроизохинолина - лауД3 нозолина Р-12 в, в свою очередь образующегося нз двух моле У тирозина. [2]
Синтез апорфинов с свободными фенольными группами может быть осуществлен 3 при условии, если фенольные гидроксильные группы будут предварительно защищены бензилированием, так как бензильные группы могут быть затем удалены в таких мягких условиях гидролиза ( 36 % - ная соляная кислота при 50), при которых метоксильные группы в молекуле не будут затронуты. [3]
В Chemical Abstracts апорфин ннзнан G-метил - Я. [4]
Все алкалоиды группы апорфина очень близки по строению, и большая их часть является более или менее полно этерифицированными производными 2 3 5 6 - или же 3 4 5 6-тетраоксиапорфина. [5]
Некоторые из членов группы апорфина содержат только три кислородные функции90; так, например, пукатеин является 4-окси - 5 6-ме-тилендиоксиапорфином, а лаурелин - 3-метокси - 5 6-метилендиокси-апорфином. [6]
Структурно родственны проапорфинам и апорфинам такие найденные в лилиях алкалоиды, как бульбокодин 6.281 и коллутин 6.282. Они входят в группы гомопроапорфиновых и гомоапорфиновых оснований. [7]
Его биосинтетнческнм предшественником, как ч предшественником апорфина Р-12 д, является бензилтетрагидроизо - йнoлия - лayдaиoзoлин Р-12 в. [8]
АПОРФИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ - алкалоиды, в основе строения к-рых лежит апорфин; обнаружены преим. [9]
Эти алкалоиды являются вторичными основаниями, и так как в них нет N-метильной группы, характерной для апорфина, то их можно рассматривать как производные норапорфина. [10]
В недавнее время из растительных семейств Annonaceae, Eupomatiaceae и Berberidaceae выделено много азотосодержащих веществ с модифицированным циклом С апорфина. Например, его окислительное расщепление, ами-нирование и рециклизация приводят к азагомоапорфинам. Драгабин 6.274, найденный в тропическом растении Guatteria sagotiana, служит примером, иллюстрирующим их химическое строение. [11]
Хотя синтез Пшорра чрезвычайно помог в установлении строения алкалоидов группы морфина и является основным синтетическим методом в ряду алкалоидов апорфина, он все же обладает целым рядом недостатков ( малые выходы, образование ряда изомеров, трудная доступность исходных продуктов), сильно ограничивающих область его применения. [12]
Прежде чем приступить к изучению реакций распада, мы решили проверить, действительно ли армепавин относится к ряду бензилтетра-гидроизохинолина или же к близкому ему ряду апорфина. [13]
Апоморфин, продукт перегруппировки морфия, является связующим звеном между основаниями группы морфия и некоторыми алкалоидами фенантренового ряда, являющимися производными основного соединения этой группы - апорфина; апоморфин является его 3 4-диоксипроизводным. [14]
Из 23 алкалоидов, выделенных из опия, 5 принадлежат к группе морфия, а остальные представляют собой производные бензилизохино-лина или более простые соединения, являющиеся, повидимому, исходными веществами фитосинтеза этих алкалоидов или его побочными продуктами. В химическом отношении морфий связан с бензилизохинолиновыми алкалоидами через апоморфин и апорфины, но Гулланд и Робинсон95, а также Шепф96 высказали предположение о возможности непосредственного биогенетического соотношения между этими двумя группами: бензилизохинолиновые алкалоиды могут являться природными предшественниками соединений группы морфия. [15]