Cтраница 1
Даже 1-бромтриптицен при действии LiAlH4 в ДМЭ в течение 48 час восстанавливается до соответствующего углеводорода. [1]
Аналогично получен 1-бромтриптицен ( бром в нем инертен) [363] ( см. стр. [2]
Легкость восстановления 1-бромтриптицена [288] может быть связана с индуктивным влиянием трех фенильных групп в нуклеофильной реакции. [3]
Так, например, 1-бромтриптицен и 1-йодтриптицен совершенно не реагируют с азотнокислым серебром. [4]
Если образовавшийся при реакции карбониевый ион C R3 обладает достаточно большой продолжительностью жизни, чтобы его можно было рассматривать как совершенно свободную и независимую частицу, то группы R смогут занять наиболее выгодное расположение и разместиться триго нально в одной плоскости с центральным углеродным атомом. Приближение к копланарности в значительной мере содействует ионизации; так, галоидзамещенные / ярт-бутила очень легко реагируют с гидроксилсодержащими растворителями, а четвертичные галоид-производные-4 - хлоркамфан ( XII), 1-хлорапокамфан ( XIII) и 1-бромтриптицен ( XIV) ( см. LXV, стр. [5]
Причиной такой стабилизации является плоское строение карбокатиона, поскольку только при плоской конфигурации де-локализация может быть эффективной. Если плоская конфигурация нарушается ( или же затрудняется ее достижение), стабильность катиона уменьшается, а следовательно, быстро увеличивается трудность его образования. Это было показано на примере 1-бромтриптицена ( см. разд. [6]