Рацемат

Cтраница 1

Рацемат может растворяться несколькими способами. Па-стер ( 1848 г.) установил, что кристаллы натриаво-аммониевой соли рацемической кислоты Na NH4 - С ШОв - О, осажденные из водного раствора, состояли из двух резко различающиеся типов, причем один тип являлся зеркальным отражением другого. Формы d и / можно было легко отделить рукой. Пастер также показал, что разъедание бактериями может служить эффективным способом растворения рацематической кислоты. Пеницилиум глаукум, выращенный в разбавленном растворе натриево-аммониевого рацемата, разрушает d - форму, но в добавление к тому, что этот процесс непроизводителен, он не всегда полностью селективен. [1]

Рацемат обрабатывают в водном растворе при строго определенных условиях концентрации и температуры D-винной кислотой. Количественно выделяющийся D-тартрат D-4 - аминоизоксалидона - З переводят в дихлоргидрат этилового эфира О - ( р-аминоокси) - аланина нагреванием со спиртовым раствором хлористого водорода. [2]

Рацемат оптически недеятелен, так как оптическая деятельность изомеров взаимно компенсируется. При синтезах комплексных соединений, имеющих оптические изомеры, образуется, как правило, рацемат. Для разделения рацемата на энантиомеры или для синтеза только одного из энантиомеров необходимы специальные схемы синтеза. Выделенный из смеси изомер рацемизуется; быстро в случае лабильных комплексов и тех инертных комплексов, рацемизация которых возможна по механизму внутримолекулярной перегруппировки и медленно в случае остальных инертных комплексов. Поскольку лабильные комплексы рацемизуются чрезвычайно быстро, их не удается расщепить на оптические антиподы, но это не значит, что оптическая изомерия у лабильных комплексов не существует. [3]

Рацематы устойчивы лишь в твердом состоянии. В растворах и в газообразном состоянии они распадаются на компоненты. При этом область их устойчивости может находиться в определенных температурных интервалах, как, например, в случае натриевоам-мониевой соли винной кислоты, которая выше 28 выпадает в осадок из насыщенного раствора в виде рацемата, а ниже этой температуры - в виде конгломерата. Рацематы в отличие от твердых оптически активных компонентов могут иметь иную температуру плавления, иную кристаллическую форму, иные теплоты растворения и плавления. [4]

Рацематы ( смесь равных количеств энантиомеров) могут быть обозначены ( 1) префиксами рац - или (), и если необходимо, кроме того, отмеченными звездочками 5-символами; ( 2) для одного хирального центра символом ( RS), а для нескольких - символами ( RS) и ( SR) с соответствующими локантами. Если конфигурация частично или полностью описана тривиальным названием, то к нему может быть добавлен префикс ent как характеристика энан-тиомера. [5]

Рацематы в твердом виде встречаются как твердые растворы, рацемические смеси или рацемические соединения. Температуры плавления рацемических твердых растворов п энантиомеров идентичны и но меняются при добавлении одного из компонентов. Рацемические смеси обладают температурами плавления более низкими, чем их компоненты, и добавление чистого компонента повышает температуру плавления. Рацемические соодп ценил имеют температуры плавления или выше или ниже, чем чистые энантиомеры, а добавление небольшого количества последнего понижает температуру плавления рацемического соединения. Эти особенности температур плавления позволяют различать все три кристаллографических типа твердых рацематов. [6]

Тетраэдрические модели правой и левой молочных кислот. [7]

Рацемат состоит из равных количеств молекул правого и левого антиподов. [8]

Рацемат получают при окислении фумаровой, сорбиновой или пипериновой кислоты перманганатом калия. Мезовинную кислоту ( 38) получают при нагревании малеиновой кислоты или фенола с перманганатом калия или из малеиновой кислоты с помощью хлората натрия и тетраоксида осмия в воде. [9]

Рацемат получают омылением диацетата СН2 ( ОСОСН3) СН ( ОСОСН3) СН. OH) COOC2HS натрием и уксусной к-той в толуоле; [ и ]) 5 - 7 / j ( и спирте); конфигурации оятичесии антшишх форм не установлены. [10]

Тетраэдрические модели правой и левой молочных кислот. [11]

Рацемат состоит из равных количеств молекул правого и левого антиподов. [12]

Рацемат карбинола переводят в кислый эфир янтарной кислоты, который также представляет собой рацемат. На полученный эфир действуют ( -) - цинхонидином. Образуются соль правого и соль левого антипода; эти соли являются диасте-реоизомерами и поэтому могут быть разделены посредством кристаллизации. После разделения соли кислых эфиров подвергаются реакции омыления. [13]

Рацемат Рг состоит из рацемоидных форм, имеющих гидроксилы на противоположных сторонах проекционной формулы. [14]

Рацемат синэстрола в 1000 с лишним раз менее активен, чем его мезоформа, так как расстояние между гидроксилами у мезоформы значительно меньше. [15]

Страницы: 1 2 3 4