Cтраница 3
Работы, проведенные рядом исследователей, позволили установить стереохимию природного сфингозина. Он является эрмтро-изомером с D-конфи-гурацией при втором атоме углерода и транс-конфигурацией при двойной связи. Эта структура подтверждена встречным синтезом. Помимо самого сфингозина в образовании сфинголипидов могут участвовать такие его структурные аналоги, как дигидросфингозин, в котором отсутствует двойная связь, фитосфингозин, представляющий собой 4-окси-производное дигидросфингозина ( 1 3 4-триокси - 2-аминооктадекан), и дегид-рофитосфингозин - ненасыщенное производное фитосфингозина. Первые два аминоспирта образуют сфинголипиды, которые встречаются в тканях животных; два последних - сфинголипиды растительного происхождения. [31]
Цереброзиды, или гликосфингозиды, являются сложными липида-ми, содержащими сфингозин, жирную кислоту и сахар ( D-глюкозу или D-галактозу); они отличаются от большинства сложных липидов тем, что не содержат фосфорной кислоты. [32]
Сфинголипиды - структурные аналоги глицерофосфолипидов, где вместо глицерина используется сфингозин - ненасыщенный длинноцепочечный двухатомный аминоспирт. Двойная связь в последнем имеет грамс-конфигурацию, а асимметрические атомы С-2 и С-3 - D-конфигурацию. Примером сфинголипидов служат церамиды - N-ацильные призводные сфингозина, аминогруппа в которых ацилирована жирной кислотой. [33]
Гликосфинголилиды - природные сфинголипиды, у которых первичная гидрок-сильная группа сфингозина замещена полярным углеводным остатком, связанным а церамидом р-гликозидной связью. Встречаются в наружных мембранах клеток, выполняя важную роль в межклеточных взаимодействиях. Основными классами глико-сфинголипидов являются цереброзиды, сульфатиды, ганглиозиды. [34]
Сфингомиелины - природные Сфинголипиды, у которых первичная гидроксиль-ная группа сфингозина замещена остатком фосфорилхолина. [35]
Установление строения сфингозина оказалось довольно трудоемкой задачей: между выделением сфингозина из цереброзидов мозга в 1882 г. и окончательным доказательством его структуры как 2-амино - 1 3-ди-оксиоктадецена - 4 прошло около 70 лет. [36]
СФИНГОЛИПЙДЫ, сложные липиды, в состав к-рых входит аминоспирт - сфингозин. Содержатся в растительных и животных клетках, в биол. [37]
Биосинтез сфинголипидов требует вначале синтеза аминоспирта сфингозина: пальмитоил - КоА серии - сфингозин. Первая реакция синтеза происходит при участии фосфорилированного производного витамина В6 - пиридоксальфосфата и ионов марганца. Из церамида образуется сфингомиелин: церамид фосфатидилхолин - сфингомиелин диацилглицерол. [38]
Сфингомиелин находится в миелине нервной ткани и представляет собой фос-фолипид, в котором фосфорилхолин этерифицирован со сфингозином, комплексным основанием, сходным по структуре с моноглицеридом. [39]
Из белого вещества мозга был выделен липопротеид, содержащий инозитолди-фосфат; в состав липопротеидов серого вещества мозга входит сфингозин ( стр. [40]
Фрагмент 1 2-аминоспирта в виде этаноламина, холина или серина является структурным элементом глицеринфосфатов ( 201) и сфингозинов ( 202), относящихся к различным классам фосфати-дов. [41]
Весьма важную, разнообразную и интересную группу липидов под общим названием сфинголипиды, образуют длинноцепочечные аминоспирты - сфингонин, сфингозин и фитосфинго-зин. Указанные аминоспирты являются диольными. [42]
Среди фосфолипидов наиболее распространены и играют особо важную роль соединения, в составе которых два спирта: глицерин и сфингозин. [43]
Кроме сфингозина в состав молекулы входят остатки одной молекулы фосфорнохолинового эфира и одной молекулы жирной кислоты, образующей амид со сфингозином. Из жирных кислот в сфингомиэлине доказано присутствие лигноцериновой кислоты, вместо которой возможна стеариновая. Поэтому диаминофосфатиды относят к насыщенным фосфатидам, но есть указания на содержание в сфингомиэлине ненасыщенной нервоновой кислоты. Сфингомиэлин-белое кристаллическое вещество, негигроскопическое, устойчивое на свету и в воздухе, оптически активное, плоскость поляризации вращает вправо. [44]
Сфингофосфатиды, или сфингомиелины, также являются сложными эфирами и дают при гидролизе жирную кислоту, холин, фосфорную кислоту и сфингозин. [45]