Cтраница 1
Нитрование 2-метилантрахинона дает 1-нитросоединение, которое очищают нагреванием в водном растворе сульфита натрия и едкого натра при 90 - 100, фильтрованием и отмывкой от образующегося сульфата натрия. В основном его превращают в 1-нитро - и 1-аминоантрахинон - 2-карбоновую кислоту. [1]
Хлорированием 2-метилантрахинона С12 или сульфурилхлоридом производится 1-хлор - 2-метилантрахинон. Полученные производные 2-метилантрахинона применяются в качестве промежуточных продуктов при синтезе антрахиноновых красителей. [2]
Окислением 2-метилантрахинона Сг03 в уксусной кислоте получают антрахинон-2 - карбоновую кислоту, хлорангидрид которой используется в производстве кубовых красителей. [3]
Если необходимо выделить 2-метилантрахинон, его раствор в 82 % H2SO4 добавляют при размешивании к 200 г льда, фильтруют, промывают на фильтре водой. С; растворяется в этаноле, бензоле, ледяной уксусной кислоте. [4]
Применяется в синтезе 2-метилантрахинона и др. производных антрахинона. [5]
Последний получают нитрованием 2-метилантрахинона в серной кислоте при 95 С, окислением 1-нитро - 2-метилантрахино на хромпиком и превращением образовавшейся карбоновой кислоты в хлорангидрид действием хлористого тионила SOC12 в хлорбензоле при 125 С. Ацилирование 2-амино - З - хлорантрахинона хлорангидридом 1-нитроантрахинон - 2-карбоновой кислоты идет при нагревании в нитробензоле при 140 С. [6]
Сходно действуют 1-нитро - 2-метилантрахинон, 1-амино - 2-метилантрахинон, 1 4 - ( иамино-2 - метоксиаитрахинон, 1 4-ди - - гидроксиэтиламино-5 8-дигидроксиан-трахинон, 1-хлор - 5-бензоиламиноантрахинон, 1-бензоиламино - 4-хлорантрахинон, 1-амино - 5-бензоиламиноантрахинон, 1-амино - 4-бром - 2-сульфокислота антрахи нона. [7]
Когда бензантроновой реакции подвергается 2-метилантрахинон, то наряду с другими метилбензантронами получается 4-метилбенз-антрон. При использовании этих изомеров, остающихся после извлечения 4-метилбензантрона, для синтеза изодибензантронов получаются красители с более синим оттенком, чем сам изодибензантрон. Смесь изомеров бромируют в 80 - 85 % - ной серной кислоте и сплавляют со щелочью тотчас же или после превращения в сульфидные или селенидные производные. [8]
Когда бензантроновой реакции подвергается 2-метилантрахинон, то наряду с другими метилбензантронами получается 4-метилбенз-антрон. При использовании этих изомеров, остающихся после извлечения 4-метилбензантрона, для синтеза изодибензантронов получаются красители с более синим оттенком, чем сам изодибензантрон. Смесь изомеров бромируют в 80 - 85 % - ной серной кислоте и сплавляют со щелочью тотчас же или после превращения в сульфидные или селенидные производные. [9]
Дисперсный оранжевый ( 1-амино - 2-метилантрахинон) ( 44) получают нитрованием 2-метилантрахинона ( обычно без выделения его из раствора после циклизации п-толуилбензойной кислоты) в 2 - 3 % - ном олеуме при 95 С с последующим восстановлением нитрогруппы сульфидом натрия. [10]
Вызывает дерматиты у работающих 1-нитро - 2-метилантрахинон. [11]
Эмодин, или 4 5 7-триокси - 2-метилантрахинон - красящее вещество, содержащееся в виде гликозидов в корнях ревеня, крушины и в других растениях. Обнаружен также в корнях щавеля конского ( Rumex confer-tus) - ценного дубильного сырья для кожевенной промышленности. В этом растении краситель содержится в виде соединения с арабинозой. [12]
Исходным продуктом для синтеза этого красителя является 2-метилантрахинон, получаемый из фталевого ангидрида и толуола по реакции Фриделя - Крафтса. Далее его нитруют и восстанавливают до 1-амино - 2-метилантрахинона. Хлорирование последнего хлористым сульфурилом дает 1-амино - 2-метил - 4-хлорантрахинон, который затем конденсируют с - толуидином. Сульфирование продукта конденсации дает конечный продукт. [13]
Изомерный хризарон ( 3 5 6-триокси - 2-метилантрахинон) находится в корнях Rheum rhaponticum. Из австралийского кустарника Сор-rosma areolata выделены с очень высоким выходом ( 23 %) два производных антрахинона: 1-метиловый эфир рубиадина и ареолатин. Строение ареолатина подтверждено синтезом его путем конденсации 2-окси-п - толуиловой кислоты с галловой кислотой в присутствии серной кислоты. В коре Coprosma lucida содержится большое количество антрахиноновых соединений в свободном состоянии или в виде глюкозидов; из них восемь не глюкозидных соединений было выделено хроматографической адсорбцией на прокаленной окиси магния; 42 таковыми являются антрагаллол, его 2-метиловый и 1 2-диметиловый эфиры, 1 6-диокси - 2-метилантрахинон, рубиадин, 3-окси - 2-метилантрахинон, новый антрахиноновый краситель ( Луци-дин, вероятно, 1 3 5-триокси - 2-метилантрахинон) и следы вещества неустановленного строения. Ряд этих производных антрахинона находится в Coprosma acerosa; таков, например, 1 б-диокси-2 - метил-антрахинон, идентичный, вероятно, веществу, входящему в состав Morinda umbellata и соранжидиолу из Morinda citrifolia. Телочи-стин, выделенный из индийского лишайника, является 1 8-диокси - З - метокси-6 - оксиметилантрахиноном. [14]
Получается: 1) конденсацией 2 молекул 2-метилантрахинона или его ш-галоидозаыещенного в присутствии едкого кали или окиси свинца; 2) нагреванием ш-двугалоидного замещенного 2-метилантрахинона с медным порошком. [15]