Cтраница 2
Кривые потенциомет-рического титрования производных антрахинона 0 025 N раствором NaOHfl системе растворителей бензол - метанол. [16] |
Эта методика была применена нами и для исследуемых антрахиноновых соединений. Кривые титрования, представленные на рис. 1, показывают, что хризофановая кислота, франгулин и глюкофрангулин являются в среде диметилформамида двухосновными, а франгулаэмодин - трехосновной кислотами. В то же время раздельное определение перечисленных соединений при совместном присутствии оказалось невозможным, очевидно, в связи с близкими величинами констант диссоциации. [17]
При наполнении колонки сорбентом последний тщательно уплотняют. После пропускания раствора через сорбент его промывают чистым бензолом до полного вымывания нижней зоны, окрашенной в ярко-оранжевый цвет хризофановой кислотой. Отогнав на водяной бане растворитель, остаток кристаллизуют из спирта. [18]
Ранний синтез Эдера и Видмера 44 основан на интересной реакции, которая применима также к синтезу других 1 8-диоксиантра-хиноновых производных. Конденсацией 3-нитрофталевого ангидрида с большим избытком л - крезола в присутствии хлористого алюминия получается 2 - ( 2 -окси - 4 -метил) - бензоил-3 - нитробензойная кислота с 90 % - ным выходом; циклизацией и заменой нитрогруппы на гидроксильную получают хризофановую кислоту. Подобным же образом из 3 5-динитрофталевого ангидрида синтезирован эмодин. [19]
Двуатомную одноосновную кислоту, еще более непредельную, чем ароматические, представляет, вероятно, кислота кумаровая С9Н803 ( непредельного ряда СпН2п - ю03), относящаяся, по эмпирической формуле, к коричной так, как оксибензойная относится к бензойной. Получена кумаровая кислота присоединением воды к кумарину С9Н6О2 - пахучему кристаллическому веществу, встречающемуся в различных растениях ( в бобках - плоде Dipterix odorata, в Asperula odorata, в Anthoxanthum odoratum, в Melilotus и проч. Представителем ряда CnH2n - i203, быть может, будет желтая кристаллическая8 хризофановая кислота С10Н808 ( Rochleder и Heldt), находящаяся в ревенном корне и некоторых других растениях, а в ряде СпНап - нОз могла бы поместиться хризиновая кислота СПН803 ( Piccard), найденная в лиственных почках некоторых тополей. Вещество это, впрочем, недостаточно исследовано для того, чтоб судить о его отношениях. [20]