2-тиофентиол - Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 1
Неудача - это разновидность удачи, которая не знает промаха. Законы Мерфи (еще...)

2-тиофентиол

Cтраница 1


1 Протонный спектр ( при 40 Мгц З - бром-2 - тиофен-альдегида в циклогексане. [1]

Анализ спектра 2-тиофентиола дает значения констант взаимодействия тиольного водорода и водородов 3 - Н или 5 - Н кольца.  [2]

Из всех изученных нами тиолов наименее активным оказался 2-тиофентиол.  [3]

Метил-2 - тиенилсульфид получали при действии трехсернистого фосфора на димстиловый эфир янтарной кислоты2 и йодистого метила на натриевую соль 2-тиофентиола 3; однако оба эти метода не имеют большого препаративного значения.  [4]

Эта реакция протекает сравнительно бурно и трудноуправляема; кроме того, при ней получаются многочисленные побочные продукты. Предполагается [29], что реакции, ведущие к образованию 2-тиофентиолов по уравнению ( 62) и к образованию 3-тисфентиола по рассмотренному выше процессу Сокони-мобил, основаны на введении SH-группы в систему до замыкания кольца. Несмотря на неизбежное образование побочных продуктов, эта реакция может найти широкое применение. Так, метилянтарная кислота образует 3-метилтиофеи, левулиновая кислота образует 2-метилтиофен, ацетонилацетон дает 2 5-диметилтиофен.  [5]

Сульфид был получен с очень низким выходом ( около 10 %), и в чистом виде его выделить не удалось. Хиггинс и Гэррет в своей недавно опубликованной работе [3] также не смогли получить этот сульфид взаимодействием натриевой соли 2-тиофентиола с грег-бутил-галогенидом Причина, вероятно, заключается в легкпндущем в щелочной среде отщеплении галоидоводорода от молекулы третичного галоидного алкила. Сульфид нельзя также получить взаимодействием 2-тиениллития с дитретичнобутилдисульфидом, который, по-видимому, в силу пространственных затруднений не вступает в реакцию и почти целиком был возвращен обратно.  [6]

Сульфид был получен с очень низким выходом ( около 10 %), и в чистом виде его выделить не удалось. Хиггинс и Гэррет в своей недавно опубликованной работе [3] также не смогли получить этот сульфид взаимодействием натриевой соли 2-тиофентиола с грет-бутил - г логенидом. Причина, вероятно, заключается в легкоидущем в щелочной среде отщеплении галоидоводорода от молекулы третичного галоидного алкила. Сульфид нельзя также получить взаимодействием 2-тиениллития с дитретичнобутилдисульфидом, который, по-видимому, в силу пространственных затруднений не вступает в реакцию и почти целиком был возвращен обратно.  [7]

Однако этим способом [2] сульфид ( I) был получен с очень низким выходом ( около 10 %), и в чистом виде его выделить не удалось. Хиггинс и Гэррет [3] также не смогли получить этот сульфид взаимодействием натриевой соли 2-тиофентиола с mpem - бутилгалогенидом. Причина, вероятно, заключается в легкости отщепления галогеноводорода от молекулы третичного галоидного алкила в щелочной среде. Сульфид ( I) нельзя получить также взаимодействием 2-тиениллития с ди-трет-бутилдисульфи-дом, который, по-видимому, в силу пространственных затруднений не вступает в реакцию и почти целиком был возвращен обратно.  [8]

Однако этим способом [2] сульфид ( I) был получен с очень низким выходом ( около 10 %), и н чистом виде его выделить не удалось. Хиггинс и Гэррет 13 ] также не смогли получить этот сульфид взаимодействием натриевой соли 2-тиофентиола с ягрет-бутилгалогенидом. Причина, вероятно, заключается в легкости отщепления галогеноводорода от молекулы третичного галоидного алкила в щелочной среде.  [9]

В трехгорлую колбу емкостью 0 5 л, предварительно заполненную аргоном, помещают раствор 12 8 г ( 0 2 моля) н-бутиллития в 100 мл абс. С, и за 30 мин прибавляют при той же температуре и перемешивании раствор 16 г ( 0 19 моля) тиофена в 100мл абс. Затем реакционную смесь кипятят 30 мин, охлаждают до - 20 С, добавляют 6 1 г ( 0 19 моля) тонкоизмельченной серы, перемешивают еще 30 мин, отфильтровывают непрореагировавший н-бутиллитий. К фильтрату добавляют 50 мл воды, 2-тиофентиол извлекают 10 % - ным раствором КОН и за - TeVi водно-щелочной раствор тиола обрабатывают раствором 24 2 г ( 0 2 моля) бромистого аллила в 100 мл эфира. Эфирные вытяжки сушат прокаленным MgS04, растворитель отгоняют, остаток перегоняют в вакууме.  [10]



Страницы:      1