4-гидроксипиридин
Cтраница 1
V-оксид 4-гидроксипиридина ( / V-гидр-оксипиридон - 4) [108] и / V-оксид 2 4 6-триметоксипиридина [ 86в ] без труда дают 3-нитропроизводные. [1]
Для УФ-спектра системы 4-гидроксипиридин - пиридои-4 в циклогексане свойственно поглощение, характерное для кето-формы, тогда как в спектре 2 6-ди - / цреда-бутилпроизводиого наблюдаются полосы поглощения, типичные для гидро-кси-формы. [2]
Относительная легкость превращения 2 - и 4-гидроксипиридинов в соответствующие аминопиридины [1176, 229] при действии аммиака и аминов, возможно, объясняется тем, что реакция идет с пиридоновыми таутомерами исходных соединений. В превращении 2 - и 4-гпдроксипиридинов в галогенпроизводные под действием три - и пентагалогенидов фосфора, хлороксида фосфора и тионил-хлорида [ 1996, 230), наоборот, участвуют гидрокситаутомеры, и эти реакции зависят от легкости замещения 2 - и 4-ацнлоксигрупп на галогенид-поны. [3]
Относительная легкость превращения 2 - и 4-гидроксипиридинов в соответствующие аминопиридины [1176, 229] при действии аммиака и аминов, возможно, объясняется тем, что реакция идет с пиридоновымн таутомерамн исходных соединений. [4]
 |
Синтез 2-метоксипиридина из пиридона-2. [5] |
В растворах 2 - и 4-гидроксипиридинов преобладает кето-форма. Метоксипиридин получают из пиридона-2 через 2-хлоропиридин по схеме, приведенной на рис. 5.30. Взаимодействие пентахлорида фосфора с пиридоном-2 протекает аналогично реакциям с амидами и приводит в конечном итоге к 2-хлоропиридину. [6]
Лг-оксиды замещенных пиридинов нитруются азотной и серной кислотами почти исключительно в положение 4, если только оно не занято каким-либо заместителем [406]; УУ-оксиды 4-замещен-ных пиридинов нитруются с трудом, реакция протекает через сопряженную кислоту. В присутствии сильных электронодонорных заместителей даже протонированные формы реагируют относительно легко: например, jV - оксид 4-гидроксипиридина ( / У-гидр-оксипиридон - 4) [ 108J и Диоксид 2 4 6-триметоксипиридина [ 86в ] без труда дают 3-нитропроизводные. [7]
Страницы: 1