Cтраница 3
Оксихинолины при каталитическом восстановлении ведут себя не так, как этого следовало бы ожидать от оксихннолиновых форм. Оксихино-лин восстанавливается до 3 4-дигидропроизводкого, а в 4-оксихинолине пиридиновое кольцо не восстанавливается [ 424а ] ( стр. [31]
Активность хлора в 4-хлорхинолинах в заметной степени зависит от наличия других заместителей в молекуле; это следует из того факта, что 4-хлор. С другой стороны, хлор в 2-хлор - 4-оксихинолине и оба хлора в 2 4-дихлорхинолине обладают высокой реакционной способностью по отношению к высококипящим аминам. [32]
Оксихинолины при каталитическом восстановлении ведут себя не так, как этого следовало бы ожидать от оксихннолиновых форм. Оксихино-лин восстанавливается до 3 4-дигидропроизводкого, а в 4-оксихинолине пиридиновое кольцо не восстанавливается [ 424а ] ( стр. [33]
Иногда реакции диазотирования, проходящие необычно, имеют препаративное значение. Так, при действии на 4-аминохинолин азотистой кислоты легко получается 4-оксихинолин, тогда как 3-аминопиридин и 3-аминохинолин диазотируются нормально. Из о-ами оарилмеркаптанов получаются диазосульфиды или тиади-азолы ( V), отличающиеся от диазоокисей тем, что они бесцветны и значительно более устойчивы. [34]
С другой стороны, имеются доказательства в пользу фенольного строения карбостирила. С хлорным железом 2-оксихинолин дает коричневатую окраску, вто время как 4-оксихинолин дает красную окраску, более типичную для фенолов. Тот факт, что 4-оксихинолин обладает более йрко выраженными феноль-ными свойствами, чем 2-оксихинолин, подтверждается также реакциями этих двух соединений. [35]
Если в реакции в качестве исходных веществ участвуют же / па-замещенные анилины, то образуются главным образом 7-замещенные хинолины; однако факторы, влияющие на ход реакции, не вполне ясны. Так, например, в случае ж-хлоранилина реакция идет с образованием 5-хлор - 4-оксихинолина, хотя и в очень небольшом количестве. [36]