Cтраница 1
Стильбэстрол - заменитель одного из гормонов. [1]
Стильбэстрол обладает физиологическим действием, не отличающимся в качественном отношении от действия гормонов. [2]
Метилирование стильбэстрола диазометаном в присутствии метилового спирта дает значительно большие выходы диметилового эфира стильбэстрола, чем в отсутствие метилового спирта. Это наблюдение было объяснено образованием комплексного соединения метанола с диазометаном, которое и служит метилирующим агентом, причем ме-тильные остатки метанола переходят в эфир. [3]
Эстрон и стильбэстрол проявляют слабую активность в тестах по углеводному обмену. Он считает, что активность обоих эстрогенов обусловливается в первую очередь стимуляцией передней доли гипофиза, которая, в свою очередь, стимулирует надпочечную железу. [4]
Диметиловый эфир стильбэстрола нагревают в атмосфере азота при 220 - 230 в течение 4 час. [5]
Синтетический половой гормон стильбэстрол ( XLV) также является фенолом. [6]
Кроме синтетических эстрогенов, стильбэстрола, гексоэстрола и диено-эстрола, изучено несколько других типов двухатомных фенолов. В этих соединениях два фенильных кольца разделены двумя атомами углерода и каждое кольцо несет гидроксильную группу. Подобно стильбэстролу [86], in vivo образуются моноглюкурониды. [7]
При производстве одного из таких препаратов - стильбэстрола - описано значительное увеличение грудных желез у 20 из 38 занятых в производстве рабочих мужчин. [8]
Представляется весьма вероятным, что эстрогенная активность рассматриваемых гормонов и стильбэстрола ( диэтилстильбэстрола) связана с наличием в их молекулах двух гидроксильных групп, находящихся приблизительно на расстоянии 1200 пм; возможно, они образуют водородные связи с каким-либо специфическим белком. [9]
Метилирование стильбэстрола диазометаном в присутствии метилового спирта дает значительно большие выходы диметилового эфира стильбэстрола, чем в отсутствие метилового спирта. Это наблюдение было объяснено образованием комплексного соединения метанола с диазометаном, которое и служит метилирующим агентом, причем ме-тильные остатки метанола переходят в эфир. [10]
Восстанавливая бромиднатрием в среде жидкого аммиака, удаляется бромистый водород с получением метилового эфира стильбэстрола. Удаление метоксильных групп обработкой га-лоидоводородами дает небольшой выход, поскольку в реакцию вступает и двойная связь. Значительно лучше реакция идет с применением едкого кали и диэтиленгликоля. Позже было открыто не менее 500 соединений, которые в той или иной степени вызывают эстрогенное действие. [11]
Интересен фенол, имеющий важное значение для медицины - диэтилстильбэстрол, который иногда называют просто стильбэстролом. [12]
Диэтилстильбэстрол способен существовать в цис - и транс-изомерных формах, однако активна лишь транс-форма. Активность стильбэстрола примерно равна активности эстрона. [13]
Синтетически получен ряд веществ, близких по своим свойствам к натуральным гормонам. Из этих веществ широко используются синэстрол и стильбэстрол. [14]
При повторении этой работы в различных лабораториях вскоре оказалось, что чистый анол, как таковой, обладает очень незначительной активностью, но что в сыром продукте деметилирования содержится какой-то высокоактивный эстроген. Исходя из предположения, что активным побочным продуктом реакции является стильбэстрол ( диэтилстильбэстрол, см. формулу), Доддс, Гольдберг, Лоусон и Робинсон209 синтезировали его и установили, что он является высокоактивным эстрогеном. Предпринятое затем исследование активного соединения, выделенного из сырых препаратов анола211, показало, что оно представляет собой дигидростильбэстрол ( гексэстрол), несколько превосходящий по активности стильбэстрол. Оба соединения активнее эстрона и приближаются по активности к эстрадиолу. Они нашли применение в терапии, ввиду чего разработке практических методов их получения было посвящено большое число исследований. С помощью синтеза, основанного на конденсации бромгидрата анетола под действием натрия или магния и последующем деметилирований, удается получить мезо-изомер с выходом до 7 - 20 % 215 - Наиболее пригодный метод получения этого эстрогена, также разработанный Карашем216, заключается в проведении реакции между бромгидратом анетола и магнийбромфеы-и-лом в присутствии хлористого кобальта. [15]