Cтраница 3
Другой метод синтеза кольца основан на циклизации продуктов взаимодействия а-галогенокарбонильных соединений с амидами или тиоамидами. Этим наиболее распространенным методом получения тиазолов мы обязаны Ганчу. Реакцию проводят не только с тиоамидами, но также и с тиомочевинами, тиосемикарбазидами и другими соединениями, содержащими структурный фрагмент - N-CS. Родственные синтезы тиазолов были приведены в гл. В процессе реакции происходит нуклеофильная атака атомом серы по галогенозамещенному атому углерода; образующийся в результате ациклический интермедиат в некоторых случаях удалось выделить. Образование такого интермедиата показано на рис. 8.17, в на примере синтеза 2 4-дифенилтиазола по методу Ган-ча. Для получения тиазолов реакцию обычно проводят в этаноле или подобном растворителе. Дизамещенные оксазолы могут быть получены аналогичным способом из а-галогенокетонов и амидов, но этот процесс требует более высоких температур, а выходы довольно посредственные. Реакция а-галогенокетонов с формами-дом ( синтез Бредерека) была уже упомянута в разд. [31]