Cтраница 1
Бромирование 9-оксифенантрена ( I) в З - б р о м - 9, 10 - 6 р о м о к с и-фенантрен ( II) легче всего происходит в растворе сероуглерода. [1]
Нагреванием 10-хлор - 9-оксифенантрена с серной кислотой [825] при 100 получена дисульфокислота. [2]
Далее, тот же исследователь синтезировал 9-оксифенантрен ( Ч) по способу, который отличается большей общеприменимостью, чем предыдущий: циклогексанон-2 - карбокси-2 - уксуснодиэтиловы. I) ( из циклогексанон-2 - карбоксиэтилового и хлоруксусного эфиров) кипятится с конц. Образующаяся при этом цикло-гексанон-2 - уксусная кислота ( II) превращается обычным образом в соответствующий эфир. Действием на последний фенил-магний-бромида получают 1-оксигексагидроди. Дегидрирование его нагреванием с серой дает дифе-нил-2 - уксусноэти. Свободная кислота, полученная из последнего омылением спиртовым КОН, нагревается на водяной бане с конц. [3]
Окисление фенантрена тетраокисью осмия в растворе пиридина и бензола приводит к мс-9 10-дигидродиоксифенантрену XXV, который превращается в 9-оксифенантрен XXVI при отщеплении воды. [4]
При каталитическом восстановлении розенонолактон дает дигидропроизводное ( 132), дегидрирование которого также приводит к смеси 1 7-диметилфен-антрена и 1 7-диметил - 9-оксифенантрена. [5]
Смит еще в 1916 г. показал, что 3-оксифенантрен взаимодействует с формальдегидом в присутствии А1С13 с образованием З - оксифенантрен-4 - альдег. Далее, из 2 -, 3 - и 9-оксифенантренов они получили оксифенантренкетоны, применяя для этого как реакцию Фриделя и Крафтса, так и перегруппировку по методу Фриза. [6]