Другая азола - Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 1
Если тебе трудно грызть гранит науки - попробуй пососать. Законы Мерфи (еще...)

Другая азола

Cтраница 1


Другие азолы ( толилтриазол, нафтотриазол, имид - и меркаптоазольные соединения, их производные) обладают, зачастую, более высокими защитными свойствами, чем бензтриазол.  [1]

Отсюда был сделан вывод, что имидазол ( и другие азолы) образуют молекулярные ассоциации типа ( В.  [2]

Нуклеофильная атака тетразолов с их тремя пиридиновыми атомами азота проходит много легче, чем с другими азолами. Бром-1 - метил - Ш-1234 - тетразол и 5-бром - 2-метил - 2Я - 1 2 3 4-тетразол реагируют с пиперидином намного быстрее аналогичных Сром-1 2 4 - и 1 2 3-триазолов, бромимидазолов или бромпиразолов.  [3]

Нуклеофильная атака тетразолов с их тремя пиридиновыми атомами азота проходит много легче, чем с другими азолами. Бром-1 - метил - 1Я - 1 2 3 4-тетразол и 5-бром - 2-метил - 2Я - 1 2 3 4-тетразол реагируют с пиперидином намного быстрее аналогичных бром - 1 2, 4 - и 1 2 3-триазолов, бромимидазолов или бромшфазолов.  [4]

5 Примеры реакций азолов, проходящих через стадию образования анионных интермедиатов. [5]

Влияние дополнительных атомов азота также может сказываться на кислотных и основных свойствах гетероциклов. С одной стороны, свободные пары электронов атомов азота определяют направление протежирования, и большинство азолов проявляет себя как более сильные основания, чем пиррол. С другой стороны, азо-лил-анионы более устойчивы, чем пирролил-анион, поэтому азолы, содержащие группы NH, - более сильные кислоты, чем пиррол. Величины рА, представленные в табл. 8.1, иллюстрируют вышесказанное. Имидазол представляет собой основание средней силы, другие азолы - слабые основания; сила основания обычно уменьшается с увеличением числа атомов азота в молекуле из-за индуктивного электроноакцепторного влияния дополнительных атомов азота. Кислородсодержащие гетероциклы гораздо менее основны, чем можно было бы ожидать из-за индуктивного эффекта атома кислорода, и основные свойства становятся еще меньше, если гете-роатом находится по соседству с местом протежирования. И, наоборот, кислотность азолов повышается с увеличением числа атомов азота: триазолы сравнимы по кислотности с фенолом, а 1Н - тетразол - с уксусной кислотой.  [6]



Страницы:      1