N-ациламинокислота

Cтраница 1

N-Ациламинокислоты в присутствии основания ( неорганического или органического) реагируют с хлор - ангидридами органических кислот с образованием смешанных ангидридов, которые обычно весьма активны. [1]

Исходные вещества для биосинтеза незаменимых аминокислот. [2]

Для этого из N-ациламинокислот были получены соли с алкалоидами. [3]

По этой же причине N-ациламинокислоты не имеют, в отличие от N-ал-киламинокислот, цвиттер-ионов. [4]

Дальнейшим распространением этого процесса является удобный синтез N-ациламинокислот гидроформилированнем алкенов в присутствии карбоксамидов. В промышленных реакциях гидроформилирования используют родиевые катализаторы. [5]

Отсутствие рацемизации объясняется электростатической стабилизацией азидной группировки N-ациламинокислоты. [6]

Непрерывное производство кристаллических L-аминокислот на иммобилизованной аминоацилазе. DL - ацетил - DL-аминокислота, L - L-аминокислота, D - ацетил-о-аминокислота, 1 - 3 - приборы для измерения скорости потока, рН и температуры, 4 - камера с горячей водой, 5 - колонка с иммобилизованной аминоацилазой, 6 - автоматический самописец, 7 - испаритель, 8 - камера кристаллизации, 9 - фильтр-разделитель, 10 - камера для рацемизации. [7]

Второе направление использует стереоспецифическое образование ани-лидов и фенилгидразидов N-ациламинокислот из М - ацил-оь-аминокислот и анилина или фенилгидразина, катализируемое папаином и пепсином. Метод применим и для расщепления аминокислот с двумя центрами хиральности. Это было показано Соколовской и др. [108] на примере реакции бисбензилоксикарбонил-диаминопимелиновой кислоты с анилином, катализируемой папаином. [8]

N-Оксисукцинимид хорошо растворим в воде, а его эфиры с рядом N-ациламинокислот являются кристаллическими, высоко реакционноспособными соединениями, которые позволили получить многообещающие результаты в пептидном синтезе, особенно в случае присоединения ациламинокислот к соли пептида в водном растворе. [9]

В 1971 г. Фу и Мак [20] опубликовали свои исследования по разделению алкиловых эфиров N-ациламинокислот на полярной и неполярной НЖФ и на примере производных глицина изучили зависимость времени удерживания от природы N-ацильного и спиртового остатков. [10]

Азлактоны ( называемые также оксазолонами и замещенными дигидрооксазолами) являются в действительности внутренними ангидридами N-ациламинокислот и во многих реакциях ведут себя как истинные ангидриды. [11]

Интересный факт, подмеченный Ченом и Партасарати [34] и обнаруживающийся при рассмотрении табл. 4.3, заключается в существовании промежуточных по длине ( 2 55 - 2 68 А) водородных связей между карбоксильной группой ОН и ацильным атомом О в большинстве N-ациламинокислот и N-ацильных пептидов. Водородные связи типа карбоксил - ацильный кислород, по-видимому, являются промежуточными между карбоксил-карбок-силатными водородными связями, с одной стороны, и водородными связями типа карбоксил - пептиднокарбонильный кислород, как в гиппуровой кислоте, - с другой. [12]

В отличие от алкилирования ацилирование всегда приводит только к N-моноациламинокислотам, так как характерная для амидов прототропная таутомерия резко снижает нуклео-фильность атома азота, и дальнейшее ацилирование становится неосуществимым. По этой же причине N-ациламинокислоты не имеют, в отличие от N-ал-киламинокислот, цвиттер-ионов. [13]

Применение N - замещенных гидоазидов N-ациламинокислот не лимитировано и позволяет планировать самые разнообразные синтезы, разумно комбинируя защитные группы для а-аминофункции, гидразида и функциональных групп боковых цепей. [14]

Благодаря слабому активированию С-атома карбоксила образование азлактона исключено или сильно затруднено. Повышенная скорость амино-лиза объясняется промежуточным образованием циклического переходного состояния. Гидрооксиэтиламинокарбонилфенило-вый эфир N-ациламинокислоты получается с этим реагентом без рацемизации. [15]

Страницы: 1 2