N-гликозида - Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 3
Каждый, кто часто пользуется туалетной бумагой, должен посадить хотя бы одно дерево. Законы Мерфи (еще...)

N-гликозида

Cтраница 3


Аналогично описанным выше гликозидам со связью между агликоном и гликозильным остатком через атом кислорода ( 0-гликозидам) могут быть построены еще два класса производных по С-1: так называемые S-гликозиды и N-гликозиды, образующиеся из остатков моносахаридов и меркаптанов или аминов. Как и 0-гликозиды, они также могут существовать в виде четырех изомеров. Свойства гликозидов всех трех типов весьма существенно зависят от электроотрицательности и основности гетероатомов гликозидной связи. Наиболее специфичны и непохожи на остальные свойства N-гликозидов, особенно если последние образованы из первичных аминов с достаточно высокой основностью. Такие соединения легко получаются непосредственно из моносахарида и амина ( например, при непродолжительном нагревании с кислотой), а в водных растворах испытывают таутомерные превращения, аналогичные мутаротации свободных моносахаридов. Последнее особенно резко отличает такие N-гликозиды от их кислородных и серных аналогов, характеризующихся высокой стабильностью циклической системы.  [31]

N-Гликозидная связь характерна для нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот, где моносахариды D-рибоза и 2-дезокси - О-рибоза ( аналог D-рибозы без гидроксильной группы в положении 2) связаны с нуклеиновыми основаниями. Такие N-гликозиды называются нуклеозидами, например аденозин Сложные эфиры нуклеозидов - нуклеотиды, например у р и д и н - 5 - ф о с ф а т, являются, как известно, мономерными звеньями нуклеиновых кислот. В целом полимерная молекула нуклеиновой кислоты построена из нуклеотидов, связанных между собой остатками фосфорной кислоты.  [32]

Как и в обычных гликозидах ( О-гликозидах), остаток сахара в N-гликози-дах может существовать в а - и ( 3-формах, может иметь шестичленное ил пяти-членное кольцо. Многие N-гликозиды могут быть получены путем непосредственного взаимодействия сахара и амина в водной, спирто-водной или спиртовой среде при комнатной температуре.  [33]

Со значительной скоростью взаимодействуют с аммиаком концевые восстанавливающие группы полисахаридов по механизму ендиольных превращений. В результате образуются N-гликозиды, аминокислоты, имидазолы, в том числе оксиметилимидазолы.  [34]

Помимо 0-гликозидов, существуют и другие типы гликозидов, в которых агликон присоединен к сахару не через атом кислорода, а через какой-нибудь другой атом. Например, в N-гликозидах агликон связан с С1 через атом азота.  [35]

Гидролиз гликозидов 2-дезоксисахаров также происходит примерно в сто раз быстрее, чем гидролиз обычных гликозидов. Дезоксисахара легко образуют и N-гликозиды, поэтому производные этого типа, такие, как, например, анилиды и толуидиды, применяются обычно для их идентификации.  [36]

Например, в сердечных гликозидах, применяемых в качестве фармацевтических препаратов для стимуляции сердечной деятельности, в качестве агликонов выступают производные стероидов. Помимо О-гликозидов существуют и N-гликозиды, в которых агликон присоединен к сахариду через атом азота. К наиболее важным N-гликозидам относят нуклеозиды ( о нуклеозидах см. в разд.  [37]

Специфические свойства азидной группы позволяют применять гли-козилазиды для осуществления некоторых интересных в синтетическом отношении реакций. Так, восстановление гликозилазидов приводит к N-гликозидам ( гликозиламинам) ( см. стр.  [38]

Кониферин относится к так называемым О-гликозидам, в них агликон связан с остатком монозы через атом кислорода. Важное значение имеют и азотсодержащие, так называемые N-гликозиды, в которых агликон связан с монозой через атом азота. К ним относятся, в частности, нуклеозиды, играющие важную роль в передаче наследственных признаков ( см. гл.  [39]

Кониферин относится к так называемым 0-гликозидам, в них агликон связан с остатком монозы через атом кислорода. Важное значение имеют и азотсодержащие, так называемые N-гликозиды, в которых агликоп связан с монозой через атом азота. К ним относятся, в частности, нуклеотиды, играющие важную роль в передаче наследственных признаков ( см. гл.  [40]

Ранее в литературе эту группу соединений называли глюкозидами, подразумевая под этим термином циклические ацетали любых моно - и олигосаха-ридов. Рассматриваемые здесь гликозиды точнее следует называть О-гликочидами Об N-гликозидах см. - стр.  [41]

Ранее в литературе эту группу соединений называли глюкозидами, подразумевая под этим термином циклические ацетали любых моно - и олигосаха-ридов. Рассматриваемые здесь гликозиды точнее следует на-ывать О-гликочидами Об N-гликозидах см. стр.  [42]

Аминосахарами называются моносахариды, в которых одна или несколько спиртовых гидроксильных групп заменены на первичную, вторичную или третичную аминогруппы. Производные моносахаридов, которые содержат аминогруппу, связанную с гликозидным углеродным атомом, называются гликозиламинами или N-гликозидами ( см. гл.  [43]

Гликозиды представляют весьма большой интерес. К группе N-гликози-дов относятся нуклеозиды, некоторые коэнзимы, имеющие важное биологическое значение, витамины и др. N-Гликозиды алифатических аминов с длинной вдпью ( додеиил - и октадециламина) находят применение в текстильной промышленности. Некоторые N-гликозиды ароматических аминов предложены в качестве антиоксидантов каучука. В последние годы синтезированы N-гликозиды аминосоединений, являющиеся лекарственными средствами.  [44]

Гликозиды представляют весьма большой интерес. К группе N-гликози-дов относятся нуклеозиды, некоторые коэнзимы, имеющие важное биологическое значение, витамины и др. N-Гликозиды алифатических аминов с длинной цепью ( долепил - и октадециламина) находят применение в текстильной промышленности. Некоторые N-гликозиды ароматических аминов предложены в качестве антиоксидантов каучука. В последние годы синтезированы N-гликозиды аминосоединений, являющиеся лекарственными средствами.  [45]



Страницы:      1    2    3    4