Cтраница 1
N-Карбо - бензокси - О-тозил-ь - тирозин применяли в синтезе Arg8 - Basonpec-сина; создание пептидной связи в этом случае осуществляли методом смешанных ангидридов. Обработка натрием в жидком аммиаке приводит к отщеплению тозильной группы. [1]
Баркдолл и Росс [108] именно таким методом осуществили ступенчатый синтез с удлинением цепи по карбоксильному концу ь-тирозил - L-тирозина, ди-г. Если гидрогенолиз проводить в 80 % - ной уксусной кислоте в присутствии 1 5 же хлористого водорода [255] или в ледяной уксусной кислоте [108], то О-ацетильная группа не затрагивается. При обработке эфиров N-кар-бобензокси - О-ацетил-ь - тирозиламинокислот водной щелочью, метанольным раствором аммиака или гидразингидратом происходит отщепление О-ацетильной группы и образование свободной кислоты [108, 184, 206], амида [184, 774] или гидразида [108] соответственно. Последнее соединение получают обработкой медного комплекса ь-тирозина уксусным ангидридом. N-Карбо - ксиангидрид ь-тирозина применяли в синтезе пептидов. [2]
Карбобенз-окси - О-ацетил - L-тирозин можно получать щелочным гидролизом этилового эфира М - карбобензокси-ь-тирозина и последующим ацетилированием уксусным ангидридом. Баркдолл и Росс ( 108 ] именно таким методом осуществили ступенчатый синтез с удлинением цепи по карбоксильному концу ь-тирозил-ь-тирозина, ди-ь-тирозил-ь - тирозина и три-ь-тирозил-ь - тирозина. N-бензилокси-карбонильная и О-ацетильная группы. Если гидрогенолиз проводить в 80 % - ной уксусной кислоте в присутствии 1 5 же хлористого водорода [255] или в ледяной уксусной кислоте [108], то О-ацетильная группа не затрагивается. При обработке эфиров N-кар-бобензокси - О-ацетил-ь - тирозиламинокислот водной щелочью, метанольным раствором аммиака или гидразингидратом происходит отщепление О-ацетильной группы и образование свободной кислоты [108, 184, 206], амида [184, 774] или гидразида [108] соответственно. Последнее соединение получают обработкой медного комплекса L-тирозина уксусным ангидридом. N-Карбо - ксиангидрид ь-тирозина применяли в синтезе пептидов. [3]