Cтраница 2
Наиболее важными антоцианами являются следующие: пелларгонин ( диглю-козид пелларгонидина) из красной пелларгонии, мекоцианин ( диглюкозид цианидина) из мака, керацианин ( рамнозид цианидина) из черной черешни, делъфинин ( диглюкозид дельфинидина) из шпорника ( Delphinium consolida), малъвин ( диглюкозид сирингидина) из мальвы ( Malva silvestris) и анин ( моноглюкозид сиринги-дина) из красного винограда и красного вина. [16]
Как видно даже на примере упоминавшихся выше соединений, среди названий флавоноидов преобладают тривиальные, обычно являющиеся производными от названия того растения, из которого данное соединение было впервые выделено или в котором оно обычно содержится, например дельфинидин был выделен из дельфиниума. Это приводит к затруднениям и недоразумениям, поскольку даже очень близкородственные соединения, например разные гликозиды одного и того же агликона могут иметь совершенно несходные наименования. Как выражение крайнего случая иногда для одного и того же соединения используют два совершенно различных названия. [17]
Из зеленого чая выделен так называемый чайный катехин II, или галлокатехин, отличающийся от эпикатехина тем, что в его молекуле имеется еще одна гидроксильчая группа ( в положении 5); он находится в такой же взаимосвязи с антоциановым красящим веществом дельфинидином, как эпика: ехин с циани-дином. В листьях чая всегда содержатся также / - эпикате-хин и его 3-эфир галловой кислоты. [18]
Глюкозиды относятся к крашению так же, как антоцианы, не содержащие глюкозных остатков. Дельфинидин при метилировании меняет свой синий цвет на красный. [19]
Из водного раствора хлористого дельфинидина дельфинидин извлекается амиловым спиртом, окрашивая последний в переливчатый сине-фиолетовый цвет. Сернокислый дельфинидин очень трудно растворим. С пикриновой кислотой дельфинидин дает хорошо кристаллизующийся пикрат. Дельфиний пикрата не дает. Углекислый натрий дает синее окрашивание. Водный раствор FeCl3 окрашивается в нестойкий сине-фиолетовый цвет. Дельфинидин сильно восстанавливает жидкость Фелинга даже на холоду. [20]
Удивительно однако то, что флороглюциновые гидроксилы в молекуле антоцианидина с Fe - повидимому не реагируют. Наоборот, цианидин и дельфинидин реагируют весьма интенсивно, окрашиваясь в спиртовом растворе в синий цвет. Диметилдельфинидин ( энидин, или сирингидин) также не реагирует. Таким образом необходимым условием для цветной реакции с Ре - - ( синее окрашивание) является присутствие в молекуле антоциана двух соседних гидроксилов в а-фенилыюм остатке ( см. стр. [21]
Эта группа обнимает 4 антоциана, 2 рамноглюкозида, I дисаха рид и 1 моносахарид. В качестве аглюкона при расщеплении образуется дельфинидин, тогда как из дельфинина образуется кроме того р-окси -: бензойная кислота, а из генцианина - р-оксикоричная кислота. [22]
Такими основными веществами являются цианидин, пеларгонидин и дельфинидин. [23]
Другую картину генетического контроля окисления антоцианидинов наблюдал Вит [27] в Callistemma chinensis. Ряд множественных аллелей R, г1 и г управляет образованием дельфинидина, цианидина и пеларгонидина соответственно. [24]
Приводятся данные о качественном составе антоцианов десяти сортов смородины черной, произрастающих на коллекционном участке лаборатории интродукции и акклиматизации растений Центрального Сибирского ботанического сада СО АН СССР. В зрелых плодах всех исследуемых сортов смородины идентифицированы два гликозида дельфинидина и два гликозида цианидина. Выявлены лучшие сорта, в плодах которых обнаружено более 5 % антоцианов. [25]
С химической точки зрения эта разница не столь существенна как при антоцианидинах, о которых было упомянуто уже в предыдущих разделах. Таким образом имеются три обыкновенных антоцианидина: пеларгонидин, цианидин и дельфинидин, содержащих 1, 2 и 3 феноль-ных гидроксила в фенильном остатке, связанном с атомом С в положении а. В природе не найдено метальных производных пеларгонидина. Метильные дельфинидины образуют изоморфные антоцианы. Определение метоксилов дает для однородных препаратов большие колебания. [26]
Увеличение числа оксигрупп, как это показано в ряду пеларгонидин-пеони-дин-цианидин - мальвидин - дельфинидин ( стр. Спектры поглощения спиртовых растворов названных соединений изменяются только в ряду пеларгонидин - цианидин - дельфинидин. [27]
Гены, контролирующие гидроксилирование, метилирование и гликозилирование антоциани-динов и флавонолов, описаны для многочисленных растений. Действие генов, контролирующих окисление пеларгонидина с образованием цианидина или гидроксилирование цианидина с образованием дельфинидина, обычно распространяется также на флавонолы. Так, дельфинидин ( или его метиловый эфир) часто обнаруживается вместе с мирицетином у садовых растений с доминирующей окраской цветков. [28]
Необходимо знать, какие цвета обычно соответствуют отдельным антоцианам, для того чтобы полнее увязать генетико-биохимические исследования. Более окисленные антоцианидины окрашены в более синий цвет по сравнению с менее окисленными антоцианидинами; так, дельфинидин ( 3 4 5 -триокси-замещенный в кольце В) имеет розово-лиловый, цианидин ( 3 4 -диоксизаме-щенный) - - фуксиновый, а пеларгонидин ( 4 -монооксизамещенный) - алый цвет. Метилирование гидроксильных групп антоцианов приводит к усилению красного оттенка, так что пеонидин ( 3 -метокси - 4 -оксизамещенный) имеет более розовый цвет, чем цианидин. Все антоцианидины встречаются в природе в виде моногликозида, причем сахар присоединен в 3-положение; наличие сахарных групп или ацилированных Сахаров в положении 3 или 5 не оказывает существенного влияния на окраску. Сочетание антоцианов с флавонами или более простыми фенольными соединениями приводит к усилению синей окраски. Следует отметить, что так как антоцианы имеют синий цвет в щелочной среде и красный в кислой, то гены, определяющие рН плазмы растительной клетки, могут контролировать окраску цветка без прямого изменения структуры антоцианина. [29]
Отщепление метальной группы крайне затруднено благодаря легкой растворимости этого вещества. После 3-часового кипячения с фенолом н HJ было получено из 2 г хлорида 0.91 г неизмененного йодистого соединения и 0 45 г сырого йодистого дельфинидина, который был затем превращен в хлорид дельфинидина. Этот хлорид дельфинидина идентичен с естественным препаратом. [30]