Cтраница 3
В природных условиях встречается в некоторых растениях ( например, в лекарственном растении Uvae ursi) в виде глюкозида арбутина. [31]
Положительная реакция получена со следующими соединениями: пирогаллол, о -, м - и n - крезолы, эвгенол, гидрохинон, пирокатехин, дисульфокислота, n - оксидифенил, о-оксидифенил, адреналин, галловая кислота, тропеолин 0, морфин, тимол, арбутин, 2 4-окси-бензальдегид, о-оксиацетофенон, стоварсол, салициловая кислота, фенилсалшшлат, нафторезорцин. [32]
Хроматограмму вынимают, вышивают, обрабатывают раствором 10 % - ной спиртовой щелочи затем реактивом Паули. Арбутин имеет самое высокое значе - 1е К. [33]
Если к водному раствору арбутина ( 1: 50) прибавить 1 каплю сильно разбавленного раствора хлорного железа, то смесь окрашивается в синий цвет. При нагревании арбутина с разбавленной серной кислотой ( 2 - J-1) и перекисью марганца появляется запах хинона. При нагревании арбутина с раствором Фелинга или раствором азотнокислого серебра не наступает восстановления, если же арбутин сначала вскипятить с разведенной серной кислотой, то полученный раствор ( вследствие содержания в нем глюкозы и гидрохинона) при нагревании вызовет немедленное восстановление растворов серебра или меди. Аммиачный раствор серебра восстанавливается арбутином при длительном нагревании. [34]
К первой группе относится арбутин, содержащийся в листьях толокнянки, брусники и бадана. Наряду с арбутином в этих растениях присутствует метил арбутин. [35]
В листьях бадана и толокнянки содержится гликозид арбутин и фермент арбутаза. Арбутаза катализирует реакцию гидролиза арбутина на глюкозу и гидрохинон. Реакция протекает по следующему уравнению. [36]
Краус [521] и Краус, Дупакова [520] провели анализ арбу-тинсодержащего лекарственного сырья с помощью тонкослойной хроматографии на закрепленном слое полиамида. При этом обнаружили, что арбутин содержится только в листьях толокнянки и брусники, а в листьях вереска, черники и багульника его нет, хотя согласно результатам анализа другими методами это сырье относится к арбутинсодержащему. [37]
Наибольшее распространение имеют производные глюкозы, называемые глюкозидами, а также различных фенолов, особенно двух - и трехатомных. К ним относятся, например, арбутин ( гидрохинон -, D-глюкопиранозид), содержащийся в листьях брусники, толокнянки, в грушевом дереве, в бадане и в других растениях семейств камнеломковых и вересковых. [38]
В природе имеется огромное множество гликозидов. В качестве примера приведем один из них - арбутин, 4-гидрокси-фенил - р-о-глюкопиранозид. Он содержится в листьях некоторых деревьев, например груши, которые осенью становятся не желтыми или красными, а черными. Это происходит вследствие ферментативного расщепления арбутина на о-глюкозу и гидрохинон, который при окислении на воздухе дает черную-окраску. [39]
В промышленном масштабе гидрохинон получают восстановлением хинона, а пирогаллол из галловой кислоты ( стр. Гидрохинон содержится в некоторых растениях в виде глюкозида арбутина. [40]
Позже были изучены полифенолы сортов яблони и груши, имеющих разную устойчивость к Venturia inaequalis и V. Основным феноль-ным компонентом листьев яблони является флоридзин, груши - арбутин, хлорогеновая и изохлорогеновая кислоты; два последних соединения встречаются в яблоне очень редко. Качественных различий в составе фенолов между сортами не установлено. В высокоустойчивых сортах яблони хлорогеновая кислота присутствует в более высокой концентрации, чем в сортах средней устойчивости. Такая же связь установлена между содержанием хлорогеновой и изохлорогеновой кислот и устойчивостью сортов груши к заражению V. Однако в этом случае есть одно исключение, которое состоит как в качественном, так и в количественном различиях в содержании редких компонентов в этих сортах. Опыты in vitro показали, что хлорогеновая кислота высокоактивна, ее ингибирующее действие при концентрации 3 - 10 - 3vVf такое же, как действие неочищенного экстракта. Смесь хлорогеновой и изохлорогеновой кислот более активна, чем каждое соединение в отдельности, что указывает на возможный синергизм в действии этих двух соединений в качестве токсичных факторов. [41]
Дигидроксибензол, или гидрохинон, очень легко получается путем восстановления n - бензохинона. Он существует в природе в виде ( З - глюкопиранозида арбутина, который присутствует в листьях некоторых высших растений, например толокнянки обыкновенной Arbutus uva-ursi; найден также и метиларбутин. Впервые гидрохинон был получен в 1820 г. Пеллетье и Кавенту при перегонке хинной кислоты. Окисление гидрохинона было описано выше. В ходе окисления может происходить присоединение нуклеофилов, например в присутствии бисульфита получаются 2 - и 2 5-сульфоновые кислоты. Как и в случае пирокатехина, окисление гидрохинона из-за происходящих при этом реакций сочетания в конечном счете приводит к образованию продуктов типа гуминовых кислот. Замещение электрофилами не протекает столь легко, как в случае резорцина, однако в целом его исключать нельзя. Окисление может быть и помехой при синтезе, например диазосоединения реагируют с гидрохиноном с образованием в основном бензохинона, а не продуктов азосочетания. [42]
Дигидроксибензол, или гидрохинон, очень легко получается путем восстановления n - бензохинона. Он существует в природе в виде ( З - глюкопиранозида арбутина, который присутствует в листьях некоторых высших растений, например толокнянки обыкновенной Arbutus uva-ursi найден также и метиларбутин. Впервые гидрохинон был получен в 1820 г. Пеллетье и Кавенту при перегонке хинной кислоты. Окисление гидрохинона было описано выше. В ходе окисления может происходить присоединение нуклеофилов, например в присутствии бисульфита получаются 2 - и 2 5-сульфоновые кислоты. Как и в случае пирокатехина, окисление гидрохинона из-за происходящих при этом реакций сочетания в конечном счете приводит к образованию продуктов типа гуминовых кислот. Замещение электрофилами не протекает столь легко, как в случае резорцина, однако в целом его исключать нельзя. Окисление может быть и помехой при синтезе, например диазосоединения реагируют с гидрохиноном с образованием в основном бензохинона, а не продуктов азосочетания. [43]
Кроме плодов, в последнее время стали заготовлять в качестве сырья и листья черники. В них содержатся дубильные вещества ( 18 - 20 %), арбутин, комплекс микроэлементов ( особенно много марганца) и флавоноид нео-миртиллин, который обладает способностью понижать содержание сахара в крови. Листья черники используются в лекарственных сборах. Заготовляются они в фазу цветения растения, когда особенно богаты неомиртиллином. [44]
В Австрии листья и плоды находят применение при заболеваниях мочевого пузыря и авитаминозах А и С. Австрийские врачи также отмечают, что гликозид арбутин, распадаясь в организме на арбутин и сахар, оказывает дезинфицирующее действие. [45]