Cтраница 1
Арилтиофены перегруппировываются легче всего, причем с помощью соединений, меченных 14С, показано, что связь арильной группы с углеродным атомом тиофенового цикла в процессе перегруппировки не разрывается. В то же время исследование-соединений, меченных дейтерием, привело к выводу, что как в продукте, так и в неизмененном исходном соединении происходит в некоторой степени перемешивание ( рандомизация) метки по тиофеновому кольцу ( схема 49); это же вытекает и из опытов по изомеризации метилфе-нилтиофенов. [1]
Получение арилтиофенов в результате радикального замещения никогда не было особенно эффективным методом и в настоящее время вытеснено катализируемыми палладием процессами сочетания. [2]
Этим методом можно синтезировать и арилтиофены. [3]
В нефтяных дистиллятах встречаются тиофен, алкилтиофены и арилтиофены. Тиофены малореакционноспособны, как и ароматические углеводороды. Атом серы в кольце тиофена инертен. [4]
Фенил - [21, 199], 3-фенил - [21, 200], 2 4-дифенил - [201], 2 5-дифе-нил - [202], 3 4-дифенил - [203], 2 3 5-трифенил - [204], тетрафенилтиофен [205-207] и некоторые соответствующие толильные соединения представляют известные в настоящее время арилтиофены. Многие соединения такого типа могут быть получены при конденсации 1 4-дикарбонильных соединений с сернистым фосфором. Кетодигидротиофен, который может образовываться как промежуточный продукт в этой реакции, восстанавливается сернистым фосфором до тиофена. [5]
Рассматриваемый метод используют и в крупных масштабах с целью синтеза самого тиофена. Для получения низших алкил-тиофенов и некоторых арилтиофенов, в частности тетрафснилтио-фена, этот способ находит применение в лабораторной практике. В то же время указанный метод связан с. [6]