Cтраница 1
Арилэтиламины легко реагируют с альдегидами с образованием иминов с высокими выходами. Циклизация таких иминов, катализируемая кислотами, приводит к образованию 1 2 3 4-тетрагадроизохинолинов. [1]
При использовании в синтезе Бишлера-Напиральского арилэтиламинов, способных превращаться в условиях реакции в ненасыщенные соединения, сразу могут быть получены полностью ароматические производные изохинолина. Для р-метокси - или р-гидрокси-р-ариламинов нагревают с обычно ис-i конденсирующими агентами. [2]
Конденсация альдегидов с Р - арилэтиламинами под влиянием кислот ведет к тетрагидроизохинолинам и известна в литературе как реакция Пикте - Шпенглера. Первые попытки введения в данное превращение в качестве карбонильной компоненты производных о-бен-зоилбензойной кислоты относятся к 1968 г., когда было показана [691], что реакция Пикте - Шпенглера в этом случае идет в две стадии. [3]
Рейхерт и Кох 1644а разработали способ получения арилэтиламинов из и-нитростиролов каталитическим гидрированием в 2 стадии. [4]
Окси - ( или метокси -) - арилэтиламины, р - Окси-р-арилэтиламины, требующиеся для реакции Пиктэ-Гамса, могут быть получены из арилалкилкето-иов. Для этого кетоны нитрозируют в а-положение и полученные изонитрозо-производные восстанавливают в аминокетоны. [5]
В 1934 г. IIIепф и Бай-ерле [ II ] провели конденсацию арилэтиламина с карбонильным соединением, причем температура, концентрация и кислотность среды были близки к тем, которые имеют место в растениях. В последующий период число подобных примеров значительно увеличилось. [6]
В одном из общих синтезов изохинолина исходят из ( З - арилэтиламинов. [7]
Необходимые для этой конденсации альдегиды являются распространенными природными соединениями; образование же арилэтиламинов вполне объяснимо как результат биологического расщепления, окисления и декарбоксилирования белков и аминокислот. [8]
Полученные таким путем В - арилакриловые кислоты можно подвергнуть разнообразным дальнейшим химическим превращениям; благодаря этому реакция Перкина дает возможность перейти к соединениям других типов, как например, арллэтиленам, арилацетилрнам, арилацетальдегидам, арилэтиламинам, арилиропионовым, арилпропиоловым кислотам и их производным. Некоторые видоизменения первоначального способа, как например, синтез нараконовыи кислот по Фиттигу или синтез азлактонов по Эрленмейеру, расширили область применения реакции Перкина. [9]
Существенным преимуществом рассматриваемого способа является возможность синтеза изохинолинов с таким положением заместителей, которое иногда и лишь с трудом может быть получено другими способами. Так, например, по методу Померанца - - Фрича изохинолины, содержащие заместитель в положении 8, получаются из opro - замещенных бензальдстидов, в то время как из лета-замещеппых арилэтиламинов изохинолины такого типа, как правило, не образуются. [10]
Адреналин относится к группе физиологически активных веществ, именуемых катехо л аминами, т.е. аминами, производными катехина. Катехолами-ны животных играют важную роль в функционировании нервной системы, являясь медиаторами дофаминэргических нейронов. Медиаторные функции арилэтиламины 6.8 и 6.9 исполняют как в периферической, так и в центральной нервной системах. От метаболизма их зависит психоэмоциональное состояние человека. [11]