Cтраница 2
Данные спектрального анализа в ультрафиолетовой части спектра [8, 9] показывают, что усредненная молекула масла МР-6 содержит примерно одинаковое количество бензольных и нафталиновых колец, содержание фенантреновых колец в ней в два раза больше. [16]
Взгляды Веллю [33] и его школы отображаются схемой А; важным является то, что под действием света не только может раскрываться кольцо В системы фенантреновых колец, но также возможно и образование этого кольца, как это видно по переходу на свету прекальциферола в эрго-стерин. На этой схеме приводятся также формулы и показаны фотохимические переходы, ведущие к образованию люмистерина и тахистерина. [17]
При фотоизомеризации эргостерина и других провитаминов ультрафиолетовыми лучами происходит поглощение световой энергии молекулой провитамина и превращение его в ряд изомерных продуктов, образование которых связано с пространственным обращением заместителя у атома углерода в положении 10, расщеплением центрального фенантренового кольца В между С ( 9 и С ( Ю), перемещением двойных связей в сопряженную систему и другими изомерными превращениями. Термические воздействия вызывают дальнейшую изомеризацию образовавшихся веществ. [18]
Наконец, для получения соединений с подобной морфию кольцевой системой, которые могли бы оказывать аналогичное ему действие, Мозеттиг и Крюгер [ J. II, 29 07 ] приготовили из 3-аминофенантрена, пользуясь синтезом Скраупа, нафтохинолин. Место присоединения гетеро-цикла к фенантреновому кольцу ( 3 4 или 3 2) точно не установлено. [19]
При тех реакциях, когда должны были бы получиться такие соединения, наблюдаются перегруппировки; заместители как бы избегают отмеченных знаком X положений. Причиной этого являются пространственные затруднения: заместители не могут расположиться под нормальными углами в плоскости фенантренс-вого ядра. Поместить заместители в указанные положения можно только в том случае, если отогнуть их друг от друга или вывести из плоскости. Во втором случае одновременно происходит и общая деформация фенантренового кольца, которое перестает быть плоским. Но если эта система становится неплоской, то она оказывается асимметричной и, следовательно, должна расщепляться на антиподы. [20]