Cтраница 3
Дело в том, что в результате р-окисления боковая цепь с четным числом углеродных атомов распадается до остатка уксусной кислоты и дает соединение, в физиологическом смысле идентичное нафтилуксусной кислоте. В то же время производные жирных кислот с нечетным числом углеродных атомов в боковой цепи не дают в результате Р - окисления остатка уксусной кислоты. [31]
Условия хро-матографирования: детектор с нитью накала, колонка из нержавеющей стали ( длиной 1829 мм, диаметром 6 5 мм) с 30 % силиконовой смазки ( Dow-Corning 11), нанесенной на хромосорб; скорость потока гелия 50 мл / мин; температура колонки 220 С. Пробы, в которых определялась нафтилуксусная кислота, перед хроматографированием подвергали этерификации с помощью ди-азометана. Время удерживания при хроматографировании составляло от 4 5 до 1 мин. [32]
Метиловый эфир 1-нафтилуксусной кислоты применяется для задержки прорастания картофеля при его длительном хранении. Препарат при расходе 100 г на 1 т картофеля ( в виде 3 5 % - ного дуста на глине) вызывает длительную задержку прорастания клубней картофеля. Этот препарат известен под названием препарат М-1. Нафтилуксусная кислота и ее амид также используются для прореживания цветов яблонь и задержки распускания почек для защиты их от заморозков и в некоторых других случаях. [33]
Они стимулируют развитие корневой системы растений. Из природных ауксинов наиболее доступен гетероаук-син - индол ил уксусная кислота. В сельском хозяйстве применяются в качестве ауксинов многие синтетические вещества, например фенил и нафтилуксусные кислоты или фенилмасляная кислота. [34]
Нафтилуксусная кислота, подобно природному соединению - 3-индолилуксусной кислоте, является веществом, стимулирующим рост растений. Незначительное количество а-нафтил-уксусной кислоты вызывает удлинение клеток и усиленное корнеобразование. Она способствует прорастанию семян и черенкованию, предохраняет груши и яблони от преждевременного опадения и стимулирует ферментативное брожение. Слишком большие количества вещества часто вызывают обратный эффект. Нафтилуксусная кислота применяется в виде разбавленного раствора или дуста. Соли ее производят такое же действие, эфиры и амид менее эффективны. [35]
Смесь хлоруксусной кислоты ( 37 6 г) и раствора хлорного железа ( 0 585 г; раствор содержит 24 г Fe в литре) нагревают при 150 - 160 С в течение 5 и. Прибавляют нафталин ( 51 г) и нагревают до 190 - 195 С. Во время нагревания отгоняют воду, лучше в виде азеотропной смеси с бензолом или три-хло рэтиленом. Начинается реакция с выделением НС1 и температура повышается до 200 - 210 С. Осадок отделяют декантацией и фильтрованием. Раствор натриевой соли a - нафтилуксусной кислоты подкисляют соляной кислотой. Свободную кислоту, выпавшую в виде тонких, почти белых игл центрифугируют, промывают водой и сушат в вакууме. [36]
Условия хро-матографирования: детектор с нитью накала, колонка из нержавеющей стали ( длиной 1829 мм, диаметром 6 5 мм) с 30 % силиконовой смазки ( Dow-Corning 11), нанесенной на хромосорб; скорость потока гелия 50 мл / мин; температура колонки 220 С. Пробы, в которых определялась нафтилуксусная кислота, перед хроматографированием подвергали этерификации с помощью ди-азометана. Время удерживания при хроматографировании составляло от 4 5 до 1 мин. Данные по инфракрасным спектрам показали, что хроматографические фракции нафтилуксусной кислоты не подвергались разложению. [37]
В колбу, снабженную воздушным холодильником, помещают 3072 г нафталина, 750 2 г монохлоруксусной кислоты, 4 г железного порошка и 20 г бромистого калия. Смесь нагревают на масляной бане. Температуру ( термометр внутри колбы) медленно поднимают от 180 до 220 С, в среднем за 1 ч на2 С. Выделяющийся хлористый водород улавливают в поглотителях с водой. Экстракция продолжается при кипячении смеси в течение 1 ч с механическим перемешиванием. Затем реакционной смеси дают остыть до комнатной температуры при продолжающемся перемешивании, чтобы нафталин не застывал в виде комков, нафталин отфильтровывают и промывают 500 мл воды. Фильтрат нейтрализуют по лакмусу и затем добавляют 500 мл 10 % - ного раствора хлорида кальция до получения прозрачного слегка желтоватого раствора. Выделившийся осадок отфильтровывают и а-нафтилуксусную кислоту выделяют подкислением фильтрата соляной кислотой, на что расходуется всего 1100 г 27 % - ной соляной кислоты. Нафтилуксусную кислоту отфильтровывают, промывают 300 мл воды и сушат при температуре 80 С. Выход составляет 1012 г, или 68 %, считая на мо-нохлоруксусную кислоту. Нафталин, не вошедший в реакцию, сушат и очищают перегонкой. Полученная а-нафтил-уксусная кислота плавится при температуре 116 - 120 С. В ней наряду с нейтральными примесями присутствует небольшое количество ( от 5 до 8 %) 1 5-нафтилендиуксусной кислоты. [38]