Любой водородный атом

Cтраница 1

Замещение любого водородного атома, находящегося в а-положении, дает идентичные производные, но отличные от производных, полученных при замещении любого водорода в - положении, которые, в свою очередь, также идентичны между собой. [1]

Если в молекуле этана любой водородный атом заменить на радикал метил или, что то же самое, соединить метильный радикал с этильным, то образуется углеводород состава С3Н8 - так называемый пропан. [2]

Атомы галогенов могут замещать почти любой водородный атом углеводорода; при этом образуется устойчивый органический галогенид. Способность одного углеродного атома соединяться с одним и более ( до четырех) атомами галогенов делает возможным образование огромного числа относительно простых органических галогени-дов. [3]

Согласно Кекуле, поскольку все углеродные атомы в бензольном кольце равноценны, замещение любого водородного атома любой группой ( например, - ОН, - NH2, - CH3) приводит к одному и тому же монозамещенному продукту. Однако могут существовать три дизамещенных продукта в зависимости от относительного положения замещающих групп. Ниже приведены различные названия одних и тех же дизамещенных производных бензола. [4]

Схема лабораторной установки для парофазного нитрования низших углеводородов. [5]

Для парофазного метода нитрования наиболее характерно то, что при этом образуется смесь, содержащая все те нитросоединения, которые могут получаться при замене нитрогруппой любого водородного атома или любого алкильного радикала в исходном углеводороде. [6]

В бензоле равноценны все углеродные атомы, так же как и все водородные, что совместимо только с предположением о циклической структуре. Таким образом, замещение любого водородного атома бензола приводит к одному и тому же монозамещенному продукту. [7]

Если возможна стабилизация этого карбоний-иона ( например, присутствием в олефине протофильных групп), скорость реакции будет существенно возрастать при введении протоноакцепторного растворителя. Кроме того, равновероятно отщепление любого водородного атома от углерода С3, что приведет к образованию как цис -, так и транс-изомеров. [8]

Поскольку каждый атом водорода при полном обороте на 360 встречает на своем пути три противостоящих водородных атома и, соответственно, три энергетических барьера. Отсюда следует, что в случае этана возможны три различные, но энергетически идентичные конформации, так как любой водородный атом может находиться поочередно в заторможенном положении между двумя различными парами противоположных водородных атомов. Такие пространственные взаимодействия слишком малы, вследствие того, что ви-цинальные водородные атомы даже в заслоненной форме достаточно удалены друг от друга по сравнению с суммой их ван-дер-вааль-совых радиусов. Ситуация, возникающая при вращении вокруг простой С-С - связи в пропане, в общем, подобна таковой в этане. В отличие от этана и пропана не все заторможенные конформации н-бутана эквивалентны и не все заслоненные конформации одинаковы. [9]

Подробно механизмы этой реакции были рассмотрены в гл. При этом получение индивидуальных галогенопроизводных затруднено: в процессе реакции образуется смесь изомеров, так как галоген может замещать любой водородный атом в молекуле парафина. [10]

Следовательно, при высоких температурах атом хлора реагирует не-шбирателыю и связывается с любым атомом водорода, с которым он сталкивается. При низких температурах атом хлора начинает реагировать более избирательно ( общее свойство всех реагирующих соединений) и уже не будет взаимодействовать с любым водородным атомом, с которым он сталкивается. При этом вторичный атом водорода отрывается значительно легче первичного. Исследования показали, что при комнатной температуре вторичные атомы водорода реагируют с С12 в 4 раза легче, чем первичные. [11]

При нитровании пропана получаются все возможные при этой реакции продукты, а именно 1 - и 2-нитропропан, нитроэтан и нитрометан. На основании результатов исследований в области нитрования пропана и высших углеводородов было сделано следующее обобщение. При высокотемпературном нитровании парафина в паровой фазе получаются все мононитропроиз-водные, которые могут образоваться при замене нитрогруппой любого водородного атома или любой алкильной группы исходного углеводорода. Так, например, нитруя изопентан ( 2-метилбутан), получают за счет замещения атомов водорода 1-нитро - 2-метилбутан, 2-нитро - 2-метилбутан, З - нитро-2 - метилбутан и 4-нитро - 2-метилбутан; в результате замещения алкильных групп получают нитрометан, нитроэтан, 2-нитропропан, 2-нитробутан и 1-нитро - 2-метилпропан. Ниже приведена схема нитрования изопентана. [12]

При нитровании пропана получаются все возможные при этой реакции продукты, а именно 1 - и 2-нитропропан, нитроэтан и нитрометан. На основании результатов исследований в области нитрования пропана и высших углеводородов было сделано следующее обобщение. При высокотемпературном нитровании парафина в паровой фазе получаются все мононитропроиз-водные, которые могут образоваться при замене нитрогруппой любого водородного атома или любой алкилыюй группы исходного углеводорода. Так, например, нитруя изопентан ( 2-метилбутан), получают за счет замещения атомов водорода 1-нитро - 2-метилбутан, 2-нитро - 2-метилбутан, З - иитро-2 - метилбутан и 4-нитро - 2-метилбутан; в результате замещения алкильных групп получают нитр ометан, нитроэтан, 2-нитропропан, 2-иитробутан и 1-нитро - 2-метилпропан. Ниже приведена схема нитрования изопеитана. [13]

Подробно механизмы этой реакции были рассмотрены на с. Процесс галогенирования может идти и дальше - с образованием ди -, три - и лолигалогенопроизвсдных. При этом получение индивидуальных галогенопроизводных затруднено: в процессе реакции образуется смесь изомеров, так как галоген может замещать любой водородный атом в молекуле парафина. [14]

Страницы: 1