Cтраница 1
Лимпаха была проведена с 1-хлор - 2-нафтиламином. [1]
Оксипроизводные ( табл. 7) были получены по методам Кнорра, Конрада - Лимпаха и Скраупа, а также из еульфокислот. Гидроксильная группа в положениях а или т легко замещается на галоген. [2]
Оксифенантролины могут быть синтезированы: а) из соответствующего оксисоединения реакцией Скраупа; б) из аминохинолина реакцией типа Конрада - Лимпаха или Кнорра, при помощи которых удобно удалить карб-этоксигруппу гидролизом и декарбоксилированием. [3]
Хаузер и Рейнольде [84] описали различные способы получения 3 - и 4-аминохинолинов: с применением этоксиметиленмалонового эфира, а также методов Конрада - Лимпаха и Кнорра. Первичные продукты конденсации образовывались из обоих аминохинолинов легко ( о невозможности осуществить с 4-аминопиридином первую ступень синтезов Конрада - Лимпаха и Кнорра см. стр. Циклизация промежуточных продуктов, полученных из 4-аминохинолина, происходит легче, чем циклизация аналогичных продуктов из 3-аминохинолина. [4]
Вместо реакции Скраупа могут быть использованы и другие методы синтеза хинолинов, применимые к простым первичным ароматическим аминам. В последующих разделах будет также упомянут метод конденсации с ацетоуксусным эфиром или щавелевоуксусным эфиром по Конраду - Лимпаху или до некоторой степени аналогичные синтезы с применением этоксиметиленмалонового эфира. [5]
Хаузер и Рейнольде [84] описали различные способы получения 3 - и 4-аминохинолинов: с применением этоксиметиленмалонового эфира, а также методов Конрада - Лимпаха и Кнорра. Первичные продукты конденсации образовывались из обоих аминохинолинов легко ( о невозможности осуществить с 4-аминопиридином первую ступень синтезов Конрада - Лимпаха и Кнорра см. стр. Циклизация промежуточных продуктов, полученных из 4-аминохинолина, происходит легче, чем циклизация аналогичных продуктов из 3-аминохинолина. [6]
При циклизации производных аминохинолина с аминогруппой в бензольном ядре, по-видимому, не имеет места исключение из правила, и если возможно образование обеих систем - линейной и ангулярной, то получаются продукты исключительно ангулярного строения. В отдельных случаях, когда нет надежных доказательств строения полученного соединения, можно смело утверждать, что образуется ангулярная система. Это правило, в частности, распространяется на синтезы Скраупа и Конрада - Лимпаха. [7]
Реже применяемый метод идентификации 5 - и 7-замещенных хинолинов состоит в синтезе этих соединений при помощи одного из не вызывающих сомнений способов. При синтезе хинолинов по методам Пфитцингера, Фридлендера, Кэмнса и Ниментов-ского [9] строение получаемых 5 - и 7-замещенных хинолинов не вызывает сомнений. Эти синтезы часто использовались для идентификации 5 - и 7-замещенных хинолинов, полученных из мкта-за-мещенного анилина в синтезах Добнера - Миллера, Конрада - Лимпаха - Кпорра и Комбса. [8]