Cтраница 1
Схема получения ангидрида малеиповой кислоты каталитическим окислением. [1] |
Малеиновый ангидрид может отделяться также другим способом. Большая часть маленновой кислоты и малеинового ангидрида при этом конденсируется, а оставшиеся пары поглощаются каким-либо неводным растворителем, например дибутилфтала-том. Для перевода малеиновой кислоты в ангидрид конденсат обезвоживают азеотропной перегонкой с применением ксилола. [2]
Схема получения ангидрида малеиновой кислоты каталитическим окислением. [3] |
Малеиновый ангидрид может отделяться также другим способом. Большая часть малеиновой кислоты и малеинового ангидрида при этом конденсируется, а оставшиеся пары поглощаются каким-либо неводным растворителем, например дибутилфтала-том. Для перевода малеиновой кислоты в ангидрид конденсат обезвоживают азеотропной перегонкой с применением ксилола. [4]
Малеиновый ангидрид, классический диенофил, является также исключительно хорошим диполярофилом. [5]
Малеиновый ангидрид может быть получен парофазным окислением большинства соединений, содержащих неразветвленную цепь из четырех или пяти атомов углерода ( кроме парафинов), над окиснованадиевым катализатором. К числу таких соединений относятся также фурфурол, кротоновый альдегид и н-бутан. [6]
Малеиновый ангидрид и л-бензохинон обладают строением, в известной степени аналогичным тетрацианэтилену. [7]
Малеиновый ангидрид является, вероятно, наиболее широко применяемым диенофилом. Используются также диэфиры малеиновой кислоты. Цитраконовый ангидрид из-за наличия блокирующей метиль-ной группы реагирует труднее, чем малеиновый ангидрид, и его можно использовать для избирательного удаления более реакционноспособ-ного компонента из смеси диенов. Ацетилендикарбоновая кислота и ее эфиры также являются диенофилами и образуют производные 3 6-ди-гидрофталевой кислоты. Акролеин, имеющий по соседству с двойной связью только одну карбонильную группу, присоединяет диены лишь при более высоких температурах, чем малеиновый ангидрид, и выходы в этом случае ниже. [8]
Малеиновый ангидрид вступает в реакции с различными олефинами, однако гидроароматический цикл при этом не образуется. [9]
Малеиновый ангидрид является характерным реактивом на системы солряженных двойных связей, чрезвычайно легко образуя продукты присоединения ( адду-кты) с веществами, содержащими такие связи. Эта реакция была открыта Дильсом и Альдером ( 1928), а впоследствии изучена и распространена ими на широкий круг веществ. [10]
Малеиновый ангидрид является характерным реактивом на системы сопряженных двойных связей, чрезвычайно легко образуя продукты присоединения ( аддукты) с веществами, содержащими такие связи. Эта реакция была открыта Дильсом и Альдером ( 1928), а впоследствии изучена и распространена ими на широкий круг веществ. [11]
Малеиновый ангидрид и I - а-метилбензиловый эфир сополимеризуются по свобод-норадикальному механизму в гомогенном растворе с образованием левовращающего сополимера. При удалении первоначального асимметрического центра фотобромиро-ванием и гидролизом получается правовращающий сополимер. Изменение знака вращения приписывается преобладанию одной конфигурации в основной цепи. [12]
Малеиновый ангидрид является важным полупродуктом в производстве некоторых видов синтетических смол и пластмасс. Он представляет большой интерес для исследователей в целях получения новых сополимеров малеино-вого ангидрида. [13]
Малеиновый ангидрид получают каталитическим окислением бензола кислородом воздуха в газовой фазе над V2O5 при 350 - 400 С. [14]
Малеиновый ангидрид в США в основном получают окислением бензола ( 93 % всего количества) и в небольшом объеме ( 7 %) как побочный продукт при производстве фталевого ангидрида окислением нафталина. [15]