Cтраница 1
Изоксазолин 204 Изоксазолинон ( ы) - 5 487 Изоксазолкарбоновая-3 кислота 488 Изоксазолон ( ы) 497 Изокумарнн 41, 63 Изомальтол 159 ел. [1]
Изоксазолины и изоксазолы с хорошим выходом получены при взаимодействии ацетиленовых кетонов 114 с гидроксиламином, причем регионаправлен-ность реакции зависит от условий ее проведения. По-видимому, в этом случае возможность ароматизации оказывает решающее влияние на направление реакции. Если ароматизация невозможна, то наиболее выгодно в этих условиях, по-видимому, образование оксима. [2]
Арил-2 - изоксазолины ( 171) имеют очень устойчивые М, пики которых доминируют в спектрах. [3]
В процессе изучения окисей изоксазолинов Колер и его ученики [158, 167] получили несколько 3 5-диарил - 6-кето - 1 2 6-оксазинов из некоторых сложных эфиров уоксимино-р-замещенных кислот. [4]
Соединения с двойной связью дают соответствующие изоксазолины, с тройной - изоксазолы. [5]
Очень сложным является полярографическое поведение W-окисей 3-замещенных изоксазолинов [167], когда наряду с восстановлением N - О-группы ( 2е - процесс) может восстанавливаться также изоксазолиновое кольцо. [6]
Очень сложным является полярографическое поведение Л / - окисей 3-замещенных изоксазолинов [167], когда наряду с восстановлением N - О-группы ( 2е - процесс) может восстанавливаться также изоксазолиновое кольцо. [7]
Итальянские авторы изучили реакции окисей ароматических нитрилов почти со всеми типами олефинов с целью получения Д2 - изоксазолинов. [8]
На основе реакций олефинов, содержащих малые циклы, с тетранитрометаном ( ТНМ) и его производными были выполнены синтезы неизвестных ранее циклонропановых и циклобугановых нитрозамещенных изоксазолидинов, изоксазолизидинов, изоксазолинов, пиперидонов. Изучение поведения различных олефинов с малыми циклами в реакциях гетероциклизации под действием ТНМ показало, что реакции этого типа могут использоваться как универсальный метод синтеза замещенных изоксазолидинов. [9]
Колер [160] получил 5-окси - 6-метокси - 3 4 - 6-трифенил - 1 2 6-оксазин ( XI) при кипячении монооксима трифенилбутантриона ( X) с метиловым спиртом, содержащим следы кислоты. В реакции образуется также некоторое количество изоксазолина. Химические свойства соединения XI были широко изучены. Строение соединения XII однозначно доказывается приведенными ниже реакциями. Это реакции 5-окси - 1 2 6-оксазина, или 5-кетодигидро - 1 2-оксазина. [10]
Приведенные примеры иллюстрируют высокую специфичность ориентации, наблюдаемой в циклоприсоединении моно - или 1 1-дизамещенных олефинов. Заместители постоянно оказываются в 5-положении Д2 - изоксазолина; ясно, что реакция определяется стадией, имеющей стерические преимущества. Аналогия между нитрипими-нами и окисями нитрилов очевидна. [11]
Приведенные примеры иллюстрируют высокую специфичность ориентации, наблюдаемой в циклоприсоединении моно - или 1 1-дизамещенных олефинов. Заместители постоянно оказываются в 5-положении Д2 - изоксазолина; ясно, что реакция определяется стадией, имеющей стерические преимущества. Аналогия между нитрилими-нами и окисями нитрилов очевидна. [12]
Точно так же, как и в предыдущем: случае, диолефин может реагировать с двумя молекулами нитрилоксида. Диметилбутадиен, как правило, сразу же превращается в двойное производное изоксазолина. [13]
Литиевые соли фторсодержащих р-дикетонов являются новыми фторсо-держащими синтонами. Они используются для получения фторзамещенных пиразолов, 5-гидрокси - А2 - изоксазолинов, 2-аминопиримидинов, 1 5-бензо - и 1 5-нафтодиазепинов. Так, при взаимодействии литиевой соли фторсодержащих 1 3-дикетонов с гидрохлоридами гидразинов [96] и гидрохлоридами гуани-дина и тиомочевины [3] образуются гидроксипиразолины или смеси региоизо-мерных пиразолов и производные пиримидина 43, 44 соответственно. [14]
Имидазолины ( 345; Z NH) являются циклическими ами-динами и проявляют высокую основность. Оксазолины и Д2 - тиазолины ( 345; Z О, S) представляют собой циклические ими-ноэфиры и иминотиоэфиры и, следовательно, легко гидролизуют-ся разбавленной кислотой. Из изомерных пиразолинов и изоксазолинов наиболее устойчивы А2 - соединения ( 346; Z NH, О), которые являются циклическими гидразонами или оксимами. [15]