Cтраница 1
Изопентенилпирофосфат, предшественник изопренового звена в природе ( разд. [1]
Изопентенилпирофосфат участвует и в биосинтезе более сложно устроенной каиновой кислоты 6.99, которая дала имя каинридов небольшому семейству биологически активных веществ. Так именуется водоросль Digenea simplex, которая с давних времен использовалась в Японии как глистогонное средство. Действующим началом водоросли служит кислота 6.99. В настоящее время она применяется как глистогонный фармацевтический препарат. Однократный прием 10 - 20мг его обеспечивает полное освобождение кишечника человека от гельминтов. В более высоких дозах каиновая кислота токсична для нервной системы. [2]
Изопентенилпирофосфат в реакции изомеризации превращается в 3 3-диме-тилаллилпирофосфат. [3]
Изопентенилпирофосфат подвергается реакции восстановительной конденсации с 3 3 - Диметилаллилпирофосфатом с образованием геранилпирофосфата. [4]
Геранилпирофосфат взаимодействует с изопентенилпирофосфатом с образованием фарнезилпирофосфата. [5]
К геранилпирофосфату вновь присоединяется изопентенилпирофосфат. [6]
Основной строительный блок их, изопентенилпирофосфат 1.7, рождается путем конденсации трех молекул ацетилкоэнзима А с промежуточным образованием мевалоновой кислоты 1.5. Поэтому этот способ построения природных молекул называют мевалонатным путем биосинтеза. [7]
Далее было установлено, что изопентенилпирофосфат ( активный изопрен) является исходным веществом в биосинтезе всех изопреноидов; тем самым подтвердилась гипотеза, лежащая в основе гаопренового правила, предложенного Ружичка. Так, синтетический изопентенилпирофосфат, меченный при С-1, превращается под действием ферментов печени в холелерин и переходит в опытах по инкубации с латексом одуванчика ( Taraxacum kok-saghiz) в радиоактивный каучук. [8]
Стереохимия дейтериевых меток при двойной связи в полученных изопентенилпирофосфатах отражает стереохимию реакции и показывает, что процесс происходит как транс-элиминирование. [9]
Метаболический путь превращения мевалоновой кислоты в предшественник сквалена - изопентенилпирофосфат - представлен на фиг. Мева-лоновая кислота предварительно фосфорилируется по гидроксилу в положении 5 под действием мевалонаткиназы - фермента, выделенного в чистом виде из нескольких источников. Полученный фосфат превращается затем в 5-пирофосфомевалонат. Последнее соединение, подвергаясь согласованному дегидроксилированию - декарбоксилированию, образует изопентенилпирофосфат. Возможно, что при этой реакции в качестве промежуточного продукта образуется 5-пирофосфат 3-фосфомевалоновой кислоты. [10]
РНК, а также путем биосинтеза из 5 -аденозинмо-нофосфата и изопентенилпирофосфата ( последний получается из мевалоновой к-ты); при дальнейшем ферментативном отщеплении фосфатной и рибозидной групп получается изо пентениладенин, окисляющийся в зеатин. [11]
Диметилаллильное производное ( XV) взаимодействует далее с двойной связью другой молекулы изопентенилпирофосфата, возможно, по катализируемой ферментом реакции полимеризации карбониево-ионного типа ( 1, разд. [12]
Реакция конденсации, при которой диметилаллиль-ная группа переносится с пирофосфата на молекулу изопентенилпирофосфата. Конденсация сопровождается сдвигом двойной связи, так что образующийся геранил-пирофосфат может рассматриваться как замещенный диметилаллилпирофосфат. [13]
Диметилаллильное производное ( XV) взаимодействует далее с двойной связью другой молекулы изопентенилпирофосфата, возможно, по катализируемой ферментом реакции полимеризации карбониево-ионного типа ( 1, стр. [14]
Некоторые важные терпены.| Сквален и холестерин. [15] |