Cтраница 1
Изоротенон по структурной формуле отличается от ротенона положением двойной связи, которая в отличие от ротенона находится не в боковой цепи, а в фурановом кольце. Изоротенон, полученный из ротенона, является оптически активным соединением и более токсичен для личинок комаров, чем его оптически неактивная форма. [1]
Окисление изоротенона воздухом в щелочной среде приводит к двум рацемическим 12а - гидроксипроизводным ( 96), которые отличаются только стереохимией сочленения колец В и С. Эти изо-ротенолоны устойчивы к действию диоксида марганца или щелочи, но под действием кислот дегидратируются с образованием 6а 12а - дегидроизоротенона. [2]
Расщепление изоротенона дает изотубовую кислоту ( XLI), тем самым устанавливается природа изомеризации. [3]
Для изоротенона ( XLVIII), дегвелина ( XCVIII), токсикарола ( LXXXII) и других веществ, у которых центр асимметрии в кольце Е отсутствует, существуют обычные L -, D - и DL-нормальные и L -, D - и DL-аллоформы. Дегидро-соединения не могут существовать в нормальной и аллоформах, поэтому имеется только оптически неактивный дегидроизоротенон и D -, L - и DL-дегид-роротеноны. [4]
Расщепление изоротенона дает изотубовую кислоту ( XLI), тем самым устанавливается природа изомеризации. [5]
Для изоротенона ( XLVIII), дегвелина ( XCVIII), токсикарола ( LXXXII) и других веществ, у которых центр асимметрии в кольце Е отсутствует, существуют обычные L -, D - и DL-нормальные и L -, D - и DL-аллоформы. Дегидро-соединения не могут существовать в нормальной и аллоформах, поэтому имеется только оптически неактивный дегидроизоротенон и D -, L - и DL-дегид-роротеноны. [6]
При обработке ротенона серной кислотой происходит изомеризация в изоротенон ( XLVIII) в результате миграции двойной связи боковой цепи в фурановое кольцо. [7]
Например, было показано [109], что ( -) - изоротенон ( XXXVI) проявляет положительный эффект Коттона в области 360 ммк. [8]
Изоротенон по структурной формуле отличается от ротенона положением двойной связи, которая в отличие от ротенона находится не в боковой цепи, а в фурановом кольце. Изоротенон, полученный из ротенона, является оптически активным соединением и более токсичен для личинок комаров, чем его оптически неактивная форма. [9]
Система хроманохроманона сама по себе устойчива к действию кислот. Например, действие кислоты на ротенон приводит только к изомеризации двойной связи в боковой цепи с образованием изоротенона ( 93а), очень напоминающего по свойствам ротенон. [10]
Многие из этих соединений были подвергнуты токсикологическому испытанию [26, 27, 28, 29, 30] на золотых рыбках. Среди этих соединений были: изоротенон, дигидроротенон, ротенон-хлорид, ацетилротенон, ацетилдигидроротенон, ротенолон. [11]
При каталитическом гидрировании рртенон ведет себя подобно тубовой кислоте. Наблюдающиеся при этом различия связаны с остатком тубовой кислоты. Подобным же образом изменения, происходящие при изомеризации в соединения ряда изоротенона путем превращения 2-изопропенилдигидрофурановой группировки в 2-изопропилфура-новую, также обусловлены радикалом тубовой кислоты. [12]