Cтраница 1
Аннулены - моноциклические соединения, содержащие чередующиеся двойные и простые связи; например, бензол является [6] аннуленом. [1]
Аннулены реагируют с электрофильными агентами различно. Объясните этот результат и укажите, в чем состоит различие в реакционной способности. [2]
Аннулены с 14; 16; 18; 20; 24 и 30-членными кольцами были получены также путем гидрирования. [3]
Аннулен ( 58) удивительно устойчив к действию тепла, света и кислорода, но очень чувствителен к кислотам. [4]
Аннулен ( циклооктадека-1 3 5 7 9 11 13 15 17-ен) относится к ароматическим макроциклическим углеводородам. Он получен в 1959 г. и содержит 18-членный макроцикл и 18 тс-электронов. Следовательно, его я-электронная система подчиняется правилу Хюккеля, а химические свойства повторяют свойства аренов. [5]
Аннулен, согласно правилу Хюккеля, должен быть ароматичен, если бы он был плоский. Все изомерные циклодека-пентаены имеют значительное напряжение, которое препятствует образованию плоской конформации. [6]
Аннулен, подобно [10] - аннулену, непланарен и находится в виде равновесной смеси двух конфигурационных изомеров относительно одной двойной связи. [7]
Аннулен является стабильным соединением. Все С-С связи в его молекуле выравнены ( в интервале значений 0.134 - 0.143 нм), хотя химические реакции говорят о его лишь частичной ароматичности. [8]
Аннулен - циклодекапентаен - в соответствии с правилом Хюккеля должен обладать ароматическими свойствами. Однако в изображенной выше цис транс цис цис, трянс-конфигурации его молекула малоустойчива вследствие значительного отталкивания зндо-циклических атомов водорода, нарушения планарности и как следствие малой эффективности перекрывания л-орбиталей. [9]
Аннулен, согласно правилу Хюккеля, должен быть ароматичен, если бы он был плоский. Все изомерные циклодекапенгаены имеют значительное напряжение, которое препятствует образованию плоской конформации. [10]
Аннулен [185] и дегидро [22] аннулен [186] также обладают диатропными свойствами. [11]
Аннулен ( 86) [195] в растворе претерпевает быстрые конформационные превращения ( как и многие другие аннулены) [196], поэтому выше определенной температуры, в данном случае при температуре выше - 150 С, все его протоны магнитно эквивалентны. [12]
Аннулен можно ацетилировать, нитровать, формилировать и бромировать до ацетил - ( 57а), нитро - ( 576), формил - ( 57в) и бром [18] аннулена ( 57г) соответственно. Остается неизвестным, протекают ли эти реакции по механизму электрофильного замещения. [13]
Аннуленами называют полностью сопряженные циклические полиены. Среди них такие, как циклобутадиен, бензол и циклоок-татетраен, долгое время были объектами многих исследований. [14]
Однако аннулены с 10; 12; 14 и 16 атомами углерода в цикле не могут существовать в такой благоприятной конфигурации, так как в этом случае в плоской молекуле существовало бы очень сильное стерическое взаимодействие между внутренними атомами водорода. В дегид-роаннуленах же некоторые или все из этих взаимодействующих атомов водорода удалены без нарушения циклического сопряжения и поэтому такие молекулы с ( 4га 2) атомами углерода в цикле, как моно - ( 216) и бис-дегидро [14] аннулены ( 217), являются плоскими и проявляют ароматический характер. Именно потому этот класс соединений и привлекает особое внимание химиков-теоретиков и синтетиков. Углублению наших знаний в этой области за последние 10 лет мы обязаны, главным образом, работам Зондхай-мера и его сотрудников. [15]