Cтраница 1
Алкалоиды группы морфина 109 Алкилбразилий, сульфаты 280 3 - Алкилиден-2 4-дикетохроман 146 9 - Алкилиденксантены 371 и ел. [1]
Алкалоиды группы морфина и их производные, обладающие множеством реакционных центров, в условиях гофмановского расщепления часто претерпевают интересные перегруппировки, обусловленные протеканием элиминирования по неожиданным направлениям. [2]
Основное соединение алкалоидов группы морфина ( с азотом, но не содержащее кислорода) - морфинан, метилированный но азоту, синтезировали исходя из йодметилата 5 6 7 8-тетрагидроизохинолина. При обработке хлористым бензилмагнисм это соединение превращается в 1-бензил - 2-метил - 1 2 5, 6 7 8-гсксагидроизохинолин. [3]
Например, производные алкалоидов группы морфина, имеющие гидроксил в положении 4, на последней стадии исчерпывающего метилирования с большой легкостью образуют циклические простые эфиры. [4]
Путь биосинтеза, связывающий разные алкалоиды группы морфина, по-видимому, представляет собой путь последовательного 0-деметили-рования. Исследования сравнительной скорости включения меченой углекислоты [50], а также изучение взаимопревращений различных алкалоидов группы морфина [60] подтверждают предположение, согласно которому сначала образуется тебаин, который далее превращается в кодеин и затем в морфин. [5]
Кроме того, в алкалоидах группы морфина фенантреновый скелет усложнен наличием четвертого шестичленного пиперидинового цикла с метилированным атомом азота. [6]
Апоморфин ( 42) - алкалоид группы морфина. Может быть получен взаимодействием морфина с кислотами. [7]
В такой форме видно родство алкалоидов группы морфина с папаверином и наркотином. [8]
В такой форме видно родство алкалоидов группы морфина с папаверпнп -: к наркотином. [9]
При перегонке с цинковой пылью алкалоидов группы морфина было обнаружено, что в их молекулах имеется скелет пергидрофенантрена. Это означает, что наряду с отщеплением азотного мостика и кислородсодержащих функциональных групп во всех случаях протекает дегидрирование. [10]
Хотя синтез Пшорра чрезвычайно помог в установлении строения алкалоидов группы морфина и является основным синтетическим методом в ряду алкалоидов апорфина, он все же обладает целым рядом недостатков ( малые выходы, образование ряда изомеров, трудная доступность исходных продуктов), сильно ограничивающих область его применения. [11]
Первая из приведенных формул строения фенантрена обычно употребляется при описания алкалоидов группы морфина. Однако вторая формула соответствует общепринятому изображению строения фенантренового скелета в сердечных глюкози-дах и стероидных гормонах. [12]
Сам дибензофуран обладает слабым физиологическим действием [30, 74], тем не менее физиологические свойства [30,75-77] дибензофурана и фен-антрена были широко исследованы вследствие структурного родства последних с алкалоидами группы морфина. Сравнение анестезирующего действия производных дибензофурана и фенантрена показывает, что первые более активны; однако соотношение между анестезирующей и токсичной дозами является приблизительно одинаковым в обоих рядах. [13]
Сложный путь этого синтеза, включающего свыше 20 стадий, разумеется, непригоден для промышленного осуществления. Его значение заключается в окончательном подтверждении ранее установленного строения алкалоидов группы морфина и их стереоконфигураций. [14]
Катализируемое кислотой превращение скелета морфина в скелет морфотебаи-на хорошо известно, хотя обратный процесс in vitro не осуществлен. Это указывает на то, что наблюдающееся in vivo взаимопревращение системы морфотебаина в систему типа морфина, по-видимому, является нормальным путем биосинтеза алкалоидов группы морфина. [15]