Бензилизохинолиновый алкалоид
Cтраница 1
Бензилизохинолиновые алкалоиды выделены в отдельный раздел не столько из-за их многочисленности и распространенности, сколько из-за той важной роли, которую они играют в биосинтезе других типов изохино-линовых оснований. [1]
Представители бензилизохинолиновых алкалоидов содержатся в опиуме-вместо с лорфиновыми алкалоидами. [2]
 |
Возможный путь образования простых бензилизохинолиновых алкалоидов. [3] |
Рассмотрение структур бензилизохинолиновых алкалоидов заставило предположить, что они образуются из ароматических аминокислот через ( З - фенилэтиламины. [4]
Гипотеза о принадлежности морфина к модифицированным бензилизохинолиновым алкалоидам способствовала установлению строения этого основания; сходство морфина с ретикулином становится особенно очевидным, если структуру последнего изобразить так, как это показано в формуле [ ( 188); ( -) - ( J. Работы по изучению путей биосинтеза морфина и родственных гидрофенантреновых алкалоидов Papauer somniferum тебаина ( 191) и кодеина ( 194) уже стали классическими; они, в частности, подтвердили правильность бен-зилизохинолиновой гипотезы, расширили и дополнили ее. [5]
Эта схема дает представление о возможном пути фитосинтеза сложной кольцевой системы морфия из бензилизохинолиновых алкалоидов или из предшествующих им веществ, причем этот процесс протекает без изменения углеродного скелета. [6]
Бензилизохинолиновые алкалоиды папаверин, лауданин, лауданозин и наркотин найдены в опии, и их структурная близость к алкалоидам группы апорфина показана на примере синтеза глауцина из папаверина. [7]
Высушенный млечный сок опийного мака ( Papaver somniferum) или опий содержит две группы алкалоидов. К первой группе бензилизохинолиновых алкалоидов относятся папаверин и наркотин; вторая группа с фенантреновой структурой включает морфин и кодеин. Из опийного мака было выделено свыше двадцати различных алкалоидов. [8]
Из 23 алкалоидов, выделенных из опия, 5 принадлежат к группе морфия, а остальные представляют собой производные бензилизохино-лина или более простые соединения, являющиеся, повидимому, исходными веществами фитосинтеза этих алкалоидов или его побочными продуктами. В химическом отношении морфий связан с бензилизохинолиновыми алкалоидами через апоморфин и апорфины, но Гулланд и Робинсон95, а также Шепф96 высказали предположение о возможности непосредственного биогенетического соотношения между этими двумя группами: бензилизохинолиновые алкалоиды могут являться природными предшественниками соединений группы морфия. [9]
Природными у-пиронами являются также хелидоновая ( 45) и меконовая ( 46) кислоты. Не ясно, является ли связь у-пиронов и бензилизохинолиновых алкалоидов случайной или физиологически важной. [10]
Из 23 алкалоидов, выделенных из опия, 5 принадлежат к группе морфия, а остальные представляют собой производные бензилизохино-лина или более простые соединения, являющиеся, повидимому, исходными веществами фитосинтеза этих алкалоидов или его побочными продуктами. В химическом отношении морфий связан с бензилизохинолиновыми алкалоидами через апоморфин и апорфины, но Гулланд и Робинсон95, а также Шепф96 высказали предположение о возможности непосредственного биогенетического соотношения между этими двумя группами: бензилизохинолиновые алкалоиды могут являться природными предшественниками соединений группы морфия. [11]
За последние 10 лет все шире используется другой источник опийных алкалоидов, введенный в практику венгерцем Кобайи. Для получения алкалоидов служит солома обмолоченного масличного мака и особенно обмолоченные маковые головки, в которых содержится в среднем 0 5 % морфина. Состав алкалоидов из маковых головок существенно отличается от состава опия: в них почти нет бензилизохинолиновых алкалоидов. Извлечение алкалоидов из маковых головок основано на обработке соломы слабым раствором кислоты, затем концентрировании экстракта и осаждений аммиаком или содой всей суммы алкалоидов с последующим разделением по обычной схеме. [12]
Страницы: 1