Cтраница 1
Первичные алкил-катионы обнаружены в газовой фазе и в виде крайне неустойчивых интермедиатов в растворах. [1]
Вероятно, этот первичный алкил-катион настолько реакционноспособен, что его реакция с бензолом происходит раньше, чем 2 - 1-гидридный сдвиг. [2]
В данном примере гидридный сдвиг происходит значительно быстрее, чем атака бензольного кольца даже первичным алкил-катионом, так что алкилирующим агентом становится более стабильный, хотя и медленнее реагирующий третичный карбониевый ион. [3]
Следует, однако, отметить, что делать априорный расчет состава продуктов алкилирования на основе только стабильности карбокатионов нельзя, так как важную роль имеют и кинетические факторы, которые вносят значительные коррективы в направленность протекания реакции. Например, в соответствии с термодинамическими данными, пропилхлорид должен преимущественно превращаться в более стабильный изопротшл-ка-тион, который пр и атаке бензола должен давать изопропилбен-зол. Образование значительных количеств пропилбензола при алкилировании бензола этим агентом в присутствии А1С13 можно объяснить тем, что первичный алкил-катион в силу своей высокой реакционной способности присоединяется к ароматическому ядру раньше, чем произойдет его перегруппировка. [4]