Индола

Cтраница 2

Индолы, содержащие в бензольном ядре электроотрицательный заместитель, образуют И. Широко применяется для получения И. Зандмейера, позволяющий получать И. [16]

Индолы, как и пирролы, являются слабыми кислотами в тех случаях, когда атом азота в положении 1 не содержит заместителей. При действии алкилмагнийгалогенидов они образуют магниевые производные. [17]

Индолы реагируют с сильными основаниями, теряя при этом атом водорода при азоте и превращаясь в индолил-анионы. Если в качестве противоиона присутствует ион щелочного металла, то такие соли имеют значительный ионный характер и реагируют с электрофилами по атому азота, обеспечивая таким образом практический подход к N-алкилированным ( или N-ацилированным) про - [ индола. Индолил-анионы используют, например, для синтеза М - за-производных. N-Защищенные индолы могут депротонироваться i по положению 2, причем зачастую заместители при атоме азота оказывают дополнительное хелатирующее действие. [18]

Индолы реагаруют с эпоксидами и азиридинами в присутствии кислот Льюиса ( см. разд. [19]

Индолы реагируют с альдегидами и кетонами в условиях кислотного катализа, причем с простыми карбонильными соединениями первичные продукты реак-индол-3 - илкарбинолы ( р-индолилкарбинолы) не удается выделить, так в кислых условиях они расщепляются с образованием 3-алкилиден - ЗН-индолий катионов. Реакция с 4-диметиламинобензальдегидом ( реакция Эрлиха, см. разд. [20]

Индолы с гидроксильными группами в бензольном кольце ведут себя i ные фенолы, а поведение индолов, имеющих гидроксильные фуппы в любом [ гетроцикла, совершенно иное. [21]

Индолы, пирролы и ароматические амины реагируют еще легче, но они могут быть дифференцированы от фенолов с помощью других реагентов. [22]

Индолы могут быть синтезированы из некоторых о-нитрофенилалкенов и о-нитрофенилалканов. [23]

Индолы обычно алкилируются по азоту в форме анионов, генерируемых действием сильных оснований. [24]

Индолы и карбазолы дают крысные пикряты, представляющие собой комплексы, подобные тем, которые образую. [25]

Индолы также легко окисляются. [26]

Окисление триптофана. [27]

Индолы можно селективно восстановить либо по пяти -, либо по шестичленному циклу. В результате восстановления по Берчу ( литием в жидком аммиаке в присутствии источника протонов) получают 4 7-дигидроиндолы. Пятичленный цикл восстанавливается в кислой среде ( по-видимому, через образование катиона) рядом реагентов. [28]

Протонированные индолы вступают в реакции олигомеризации ( см. с. [29]

С-Углеводзамещенные индолы до сих пор не были получены с помощью методов конденсации. [30]

Страницы: 1 2 3 4