Cтраница 4
Непоправимый промах Вант-Гоффа произошел непроизвольно вследствие инерции. Он свыкся с мыслью, что выражение ди-симметрия молекулы часто адекватно выражению молекула с асимметрическим углеродным атомом, так как этому крайне импонировало сделанное им первое фундаментальное открытие. Начало созданию гипотезы было положено в тот момент, когда Вант-Гофф обнаружил возможность представить дисимметрию молекул молочных кислот в виде двух энантиоморфных пространственных формул, основанных на тетраэдрической модели углеродного атома. [46]
Есафов пишет: Мы привели содержание первых страниц брошюры Вант-Гоффа, чтобы показать, с каким искусством он стремился вызвать представление о развиваемой им стереохими-ческой гипотезе, как о совершенно новом вкладе в теорию химической науки [ там же, стр. В другом месте Есафов пишет об огромном труде, который затратил Вант-Гофф, чтобы отгородиться от гениальной идеи Пастера и его блестящих исследований и показать, что новая гипотеза основана на совершенно других принципах [ там же, стр. Отвергая полностью намеки на недобросовестность со стороны Вант-Гоффа ( достаточно познакомиться с его биографией, чтобы даже не допустить и мысли об этом), мы должны остановиться на аргументации Есафова, в частности на том, что Вант-Гофф свыкся ( в течение какого же времени. Начало созданию гипотезы - пишет Есафов - было положено в тот момент, когда Вант-Гофф обнаружил возможность представить диссиммет-рию молекул молочных кислот в виде двух энантиоморфных пространственных формул, основанных на тетраэдрической модели углеродного атома. По собственному признанию Вант-Гоффа, важную роль в первом его открытии сыграли также мысли, высказанные Вислиценусом в его работах ( см. стр. Нам представляется, что в этой цитате Есафов сам все ставит на место. Непосредственный психологический толчок для возникновения стереохимической гипотезы у Вант-Гоффа дала работа Вислиценуса о молочных кислотах, что же касается идей Пастера о молекулярной диссимметрии, то о возможности их влияния на Вант-Гоффа можно сказать совершенно то же, что написал Есафов о влиянии на Вант-Гоффа идей Кекуле об углеродном тетраэдре. [47]
Очень интересно выяснить роль пировиноградной кислоты в деятельности мышц. Мышцы человека и животных могут совершать некоторое время работу и в отсутствие кислорода. При этом пировиноградная кислота восстанавливается до молочной кислоты. Запас энергии, который сохраняется в молочной кислоте и может быть получен при ее окислении ( слово запас, таким образом, относится собственно к системе молочная кислота и кислород), еще очень велик, и, следовательно, клетка, превратившая глюкозу в молочную кислоту ( ш одной молекулы глюкозы образуется две молекулы молочной кислоты), извлекает сравнительно мало пользы из того капитала, который представляет собой глюкоза. Действительно, полное окисление двух молей молочной кислоты до двуокиси углерода и воды освобождает около 650 к / со. [48]
Примеры таких соединений представлены в табл. 14, Из таблицы видно, что вещества эти содержат различные химические группы в самых разнообразных сочетаниях. Так, например, в молекуле глицеринового альдегида ( I), являющегося альдеги-доспиртом, имеются одновременно альдегидная и спиртовая группы. В молекуле диоксиацетона ( II), являющегося кетоно-спиртом, присутствуют одновременно кетонная и спиртовые группы. Метилглиоксаль ( III) характеризуется наличием как альдегидной, так и кетонной группы. В молекуле глиоксалевой кислоты ( IV), являющейся альдегидокислотой, имеются альдегидная и карбоксильная группы. В молекуле молочной кислоты ( V), являющейся спиртокислотой или оксикислотой, имеются спиртовой гидроксил и карбоксильная группа. [49]
Из таблицы видно, что вещества эти содержат различные химические группы в самых разнообразных сочетаниях. Так, например, в молекуле глицеринового альдегида ( I), являющегося альдеги-доспиртом, имеются одновременно альдегидная и спиртовые группы. В молекуле диоксиацетона ( II), являющегося кетоно-спиртом, присутствуют одновременно кетонная и спиртовые группы. Метилглиоксаль ( III), характеризуется наличием как альдегидной, так и кетонной группы. В молекуле глиоксалевой кислоты ( IV), являющейся альдегидокислотой, имеются альдегидная и карбоксильная группы. В молекуле молочной кислоты ( V), являющейся спиртокислотой или оксикислотой, имеются спиртовой гидроксил и карбоксильная группа. [50]
В 1874 г. вант - Гофф показал, как может возникнуть оптическая активность в том случае, если четыре связи от атома углерода расположены тетраэдрически. Независимо от него и почти одновременно Ле-Бель высказал примерно аналогичные взгляды. Молекула Cabcd, в которой атом С связан с четырьмя различными атомами или группами, будет существовать в двух формах, одна из которых является зеркальным изображением другой. Центральный атом С называют асимметричным атомом углерода. Простой молекулой такого типа является молекула молочной кислоты, СН ( СН3) ( ОН) СООН, существующая в й - и / - формах. Третья форма такого соединения - рацемическая форма - состоит из равного числа молекул d - и / - форм. Кристалл рацемической формы оптически неактивен. [51]