Cтраница 2
Михаэль и Карлсон считают эту схему не доказанной экспериментально; в тех условиях, в которых Виландом производилось нитрование непредельных соединений азотной кислотой и нитрующей смесью, процесс нитрования значительно усложняется побочными реакциями, приводящими к образованию соединений, которые могут играть роль нитрующих агентов. При нитровании этилена нитрующей смесью Внланд, наряду с продуктами окисления, получил азотный эфир нитроалкоголя ( нитронитрат) CH2 ( ON02) CH2N02, образование которого он объясняет этерификацией азотной кислотой нитроалкоголя - первичного продукта прямого присоединения молекулы HN03 к этилену. [16]
Михаэль и Карлсон считают эту схему не доказанной экспериментально; в тех условиях, в которых Виландом производилось нитрование непредельных соединений азотной кислотой и нитрующей смесью, процесс нитрования значительно усложняется побочными реакциями, приводящими к образованию соединений, которые могут играть роль нитрующих агентов. При нитровании этилена нитрующей смесью Внланд, наряду с продуктами окисления, получил азотный эфир нитроалкоголя ( нитронитрат) CH2 ( ON02) CH2N02, образование которого он объясняет этерификацией азотной кислотой нитроалкоголя - первичного продукта прямого присоединения молекулы HN03 к этилену. [17]
Нитроалкоголи реагируют с хлорокисью фосфора с образованием соответствующих сложных эфиров фосфорной кислоты. Сложные эфиры фосфорной кислоты и нитроалкоголей находят применение в качестве пластификаторов для эфиров целлюлозы. Эфиры органических кислот и нитроалкоголей получаются при действии на последние кислот, ангидридов кислот и хлорангидридов в присутствии серной кислоты. Эти эфиры применяются в качестве пластификаторов. [18]
Тогда, однако, на это не было обращено должного внимания; это можно объяснить тем, что в то время обращалось внимание преимущественно на химию ароматических углеводородов. В 1939 г. Reynolds и Adkins [20] подробно изучили реакцию Meyer и обнаружили, что среди получающихся продуктов присутствуют не только нитропарафикы, но и полинитропарафикы, нитроалкоголи, нитрсолефиш и ряд других соединений. [19]