Cтраница 3
Тетразамсщснныс пирролы не вступают и азосочет - aj Ли in i, при наличии ц а - п о л о ж с н и и карбоксил г, н ( группы идет сочетание и эга группа вытесняется азогрупь Так, например, 2, 4-диметил - 3-ацетилпиррол - 5-карбоновая кисло даст такой же ааокряснтель как и 2, 4-лиметил - З - аиегилпиррс Диазптиронанные р-нитроанилин и р-днхлоранилин могут та вытеснить карбоксильную гругшу. Но ни эфирная, ни ал гидная группы не вытесняются даже энергично сочетающ; диайотированиым пшфамидом. [31]
Производные пиррола образуют желто-коричневые красители с синей флуоресценцией. [32]
Для пиррола характерно также замещение водородного атома у азота при действии типичных реактивов на иминные группы. Атом водорода, стоящий при азоте, сохраняет некоторые свойства, характерные для имино-группы: он, например, легко ацилируется и алкилируется. В этом, помимо других признаков, видят сходство пиррола с фенолом. [33]
Производные пиррола: пролин и оксипролин. [34]
Дигидропроизводное пиррола, пирролин, получается, например, при применении в качестве восстановителя цинковой пыли и ледяной уксусной кислоты. [35]
У пиррола, например, ароматический характер связан с наличием секстета электронов, в число которых, в противоположность секстету пиридина, включается свободная электронная пара атома азота. Стабильная ароматическая молекула пиррола не проявляет свойств оснований, как это должно быть нормально; в действительности она теряет ароматичность и устойчивость в присутствии минеральных кислот, вызывающих полимеризацию пиррола. [36]
Производные пиррола чрезвычайно распространены в природе я играют важную роль в организмах растений и животных. Так, из продуктов распада хлорофилла ( красящее вещество зеленых растений) и гемоглобина ( красящее вещество крови) Ненцким были выделены различные гомологи пиррола, называемые общим именем гемопирролов. Таким образом, столь важные в физиологическом отношении веществ, как хлорофилл и гемоглобин, выполняющие ответственные физиологические функции в животном и растительном мире, оказались производными пиррола. При распаде красящего вещества желчи, билирубина, также образуются различные гомологи пиррола, следовательно и билирубин - производное пиррола. [37]
Для пиррола характерны ароматические свойства, но они выражены гораздо слабее, чем у тиофена. В обычных условиях он не сульфируется, а азотная кислота разрушает пиррольное кольцо. Галогены легко замещают водород в кольце пиррола. При восстановлении в мягких условиях ( Zn HCl) присоединяются вначале два атома водорода ( в положении 2 5) - образуется дигидропир-рол, или пирролин. [38]
Производные пиррола являются биологически важны-4 ми природными соединениями. К ним относятся красящие вещества животного и растительного происхождения - порфирины. [39]
Производные пиррола входят в состав гемоглобина и хлорофилла, роль которых вам известна из курса биологии. [40]
Для пиррола, фурана и тиофена а-положение является более реакционноспособным, чем Д - положение. [41]
Производные пиррола являются биологически важными природными соединениями. К ним относятся красящие вещества животного и растительного происхождения - порфирины. [42]
Производные пиррола входят в состав гемоглобина ( красящего вещества крови, играющего роль переносчика кислорода в организме человека и животных), а также хлорофилла - зеленого красящего вещества растений, выполняющего важную роль в процессе поглощения растением энергии света и в превращении двуокиси углерода воздуха в органические соединения. [43]
Моноалкилпроизводные пиррола ( по атому углерода) не удается получить прямой реакцией пиррола с алкилгалогенидами как в результате катализируемого кислотой Льюиса алкилирования, так и в отсутствие катализатора. Пиррол не вступает в реакцию с метилиодидом при температурах ниже 100 С, i при температурах выше 150 С в результате серии превращений обра - [ сложная смесь, состоящая главным образом из продуктов: ции и некоторого количества полиметилированных производных Более реакционноспособный аллилбромид реагирует с пирролом при комнат -: температуре, однако в результате этого взаимодействия образуется смесь аллилпирролов ( от моно - до тетразамещенных) одновременно с продуктами олигомеризации и полимеризации. [44]
Производные пиррола занимают особое место в ряду биологически важных соединений. [45]