Cтраница 2
Все эти методы хорошо подтверждают строение нафталина, однако на практике они не применяются: единственным путем получения нафталина в технике является его выделение из каменноугольной смолы. [16]
Беркенгейма не смогла также правильно интерпретировать строение нафталина и многих других органических соединений. Недостаточно глубокое знание характера химической связи, природы валентности явились причиной того, что и другие электронные теории и гипотезы, возникшие в начале нынешнего столетия ( Фрэй, Фальк и Нельсон, Форлендер), не могли служить основой для электронной интерпретации широкого круга явлений органической химии. [17]
Воскресенский в 1838 г. получил хиион и изучил строение нафталина. Профессор Казанского университета Н. Н. Зинин открыл метод синтеза ароматических аминов, впервые получив анилин путем восстановления нитробензола. Знаменитую реакцию Зинина по праву считают началом возникновения анилинокрасочной промышленности. [18]
Эта реакция имеет немаловажное теоретическое значение, как показывающая строение нафталина, склонность молекул ацетилена к уплотнению, а также наглядно показывающая закон диалектики о переходе количества в качество. [19]
В первой главе монографии достаточно полно освещены представления о строении нафталина. Принятая автором не совсем удачная терминология при изложении квантово-меха-нических представлений в русском переводе частично изменена в соответствии с принятой в нашей литературе. В последующих главах, содержащих обширный материал о методах получения, свойствах и превращениях многообразных производных нафталина, в основном сохранена номенклатура органических соединений, используемая автором. [20]
Для определения строения нафталина и других соединений с конденсированными ядрами важно было установить в первую очередь связь между строением нафталина и бензола. [21]
Иногда атомы углерода, у которых может произойти замещение, нумеруют цифрами 1 - 8, как показано на схеме строения нафталина. Положения 1, 4, 5 и 8 совершенно равнозначны: они соответствуют а-по-ложениям. Положения 2, 3, 6 и 7 также равнозначны и соответствуют - положениям. [22]
Иногда атомы углерода, у которых может произойти замещение, нумеруют цифрами 1 - 8, как показано на схеме строения нафталина. Положения 1, 4, 5 и 8 совершенно равнозначны: они соответствуют а-положениям. Положения 2, 3, 6 и 7 также равнозначны и соответствуют р-положениям. [23]
Иногда атомы углерода, у которых может произойти замещение, нумеруют цифрами от 1 до 8, как показано на схеме строения нафталина. Положения 1, 4, 5 и 8 совершенно равнозначны; они соответствуют а-положениям. Положения 2, 3, 6 и 7 также равнозначны между собой и соответствуют р-положениям. [24]
Иногда атомы углерода, у которых может произойти замещение, нумеруют цифрами от 1 до 8, как показано на схеме строения нафталина. Положения 1, 4, 5 и 8 совершенно равнозначны; они соответствуют а-положениям. Положения 2, 3, 6 и 7 также равнозначны между собой и соответствуют J - положениям. [25]
Иногда атомы углерода, у которых может произойти замещение, нумеруют цифрами от 1 до 8, как показано на схеме строения нафталина. Положения 1, 4, 5 и 8 совершенно равнозначны; они соответствуют а-положениям. Положения 2, 3, 6 и 7 также равнозначны между собой и соответствуют р-положениям. [26]
Эта последовательность реакций доказывает, что нафталин содержит два связанных ( конденсированных) бензольных кольца, так как каждое кольцо при расщеплении дает продукт с углеродными атомами, замещенными в орто-тюложенаи. Такое строение нафталина было предсказано в 1866 г. Эрленмейером1 и доказано в 1868 г. Гребе, который использовал указанный выше принцип в приложении к более сложно последовательности реакций, включающих хлорированные хиноны. [27]
Эта последовательность реакций доказывает, что нафталин содержит два связанных ( конденсированных) бензольных кольца, так как каждое кольцо при расщеплении дает продукт с углеродными атомами, замещенными в орто-положении. Такое строение нафталина было предсказано в 1866 г. Эрленмейером1 и доказано в 1868 г. Гребе, который использовал указанный выше принцип в приложении к более сложной последовательности реакций, включающих хлорированные хиноны. [28]
В реакциях нафталин и его производные проявляют, подобно бензолу, ароматические свойства. Хотя Строение нафталина изображают структурной формулой с двойными связями, он, как и бензол, с трудом вступает в реакции присоединения; для него более характерны реакции замещения. Но, так как бензольные ядра в нафталине не изолированы и имеют общие углеродные атомы, ароматический характер нафталиновых соединений в значительной мере нарушен и они не обладают той устойчивостью, которая присуща отдельным или связанным, но не конденсированным ядрам бензола. Поэтому во все реакции нафталин вступает легче, чем бензол; при этом в отличие от бензола атомы водорода и углерода в нафталине не одинаковы по реакционной способности. [29]
В реакциях нафталин и его производные проявляют, подобно бензолу, ароматические свойства. Хотя строение нафталина изображают структурной формулой с двойными связями, он, как и бензол, с трудом вступает в реакции присоединения; для него более характерны реакции замещения. Но, так как бензольные ядра в нафталине не изолированы и имеют общие углеродные атомы, ароматический характер нафталиновых соединений в значительной мере нарушен, и они не обладают той устойчивостью, которая присуща отдельным или связанным, но не конденсированным ядрам бензола. Поэтому во все реакции нафталин вступает легче, чем бензол; при этом, в отличие от бензола, атомы водорода и углерода в нафталине не одинаковы по реакционной способности. [30]