Cтраница 3
Аналогично развивалось и обозначение атомов в нафталине. Когда было выяснено строение нафталина, эти буквенные обозначения приобрели уже иной смысл: они стали обозначениями двух типов атомов нафталинового ряда. [31]
Между тем, в настоящее время спектроскопическими исследованиями доказано, что молекула бензола имеет центр симметрии и ось симметрии шестого порядка, что определенно указывает на отсутствие чередующихся полярностей. Эта гипотеза не смогла также правильно интерпретировать строение нафталина и многих других органических соединений. [32]
Молекула имеет десять п-электронов ( по одному у каждого атома углерода), неравномерно распределенных между обоими кольцами. Вследствие стремления каждого кольца приобрести секстет электронов ( см. строение нафталина), один электрон переходит от семичленыого цикла к пятичленному. [33]
Молекула имеет десять тг-электронов ( по одному у каждого атома углерода), неравномерно распределенных между обоими кольцами. Вследствие стремления каждого кольца приобрести секстет электронов ( см. строение нафталина), один электрон переходит от семичленного цикла к пятичленному. [34]
Как уже указано, строение нафталина условно изображают, используя формулу Кекуле для бензола. Однако если формула Кекуле не отражает и не объясняет свойств бензола, то основанная на формуле Кекуле формула строения нафталина в еще меньшей мере пригодна для объяснения отличительных особенностей нафталина. [35]
По своему значению для химии и промышленности красителей второе место после бензола занимает ароматический углеводород нафталин. Он известен как средство защиты шерстяных вещей и меха от моли, но это, пожалуй, наименее важное из его применений. Выделенный из каменноугольной смолы за несколько лет до открытия бензола нафталин был исследован тем же Фа-радеем. Однако строение нафталина смогли расшифровать лишь после того, как было установлено строение бензола. [36]
На основе теории химического строения, вскоре были установлены и формулы некоторых важнейших многоядерных соединений. В 1866 г. Эрленмейер, имея в виду факты, свидетельствующие о родстве в химическом отношении бензола и нафталина, высказал мысль, что молекула нафталина состоит из двух бензольных ядер, имеющих два общих углерода. Таким образом была установлена формула строения нафталина. Заметим, что и в этом случае, как и в случае формулы бензола, делалось немало попыток построить формулу на основе призматической формулы бензола, а также шестиугольника с центрированными связями. [37]
К этому времени были получены и изучены многие органические соединения. Воскресенский еще в 1838 г. получил хинон и изучил строение нафталина. В 1842 г. Зинин открыл способ получения анилина восстановлением нитробензола. [38]
В 1876 г. Вреден предпринял тщательное изучение процессов восстановления нафталина. Восстанавливая нафталин, Байер [8], как было сказано, получил тетрагидронафталин. Бертло [9] доводил восстановление до разрыва цикла и утверждал при этом, что главным продуктом реакции является водородистый децил, или декан С1оН22, что трудно укладывалось в рамки теории строения нафталина. Это и побудило Вредена [10] провести последовательно ряд операций восстановления нафталина йодистым водородом. [39]
По существу и формула Оддо является лишь вариантом одной из старых формул ( Гарриеса и Вильштеттера) и отличается от нее лишь способом изображения. Кроме того, как она, так и следующая за ней формула Обермиллера не дают непринужденного объяснения наблюдаемым явлениям. Поэтому можно полагать установленным, что тонкая структура нафталиновой молекулы не может быть выражена ни одной формулой, построенной на основании теории черточек. Вследствие этого ни одна из предложенных для нафталина в этом духе формул не заслуживает безусловного предпочтения и не может быть признана до конца разрешающей проблему строения нафталина. [40]