Сфингозин

Cтраница 1

Сфингозин получается гидролизом сфингомиелинсв - класса фосфатидов, выделенных из нервной ткани. [1]

Сфингозин. В отличие от сфинго-зива в дигидросфингозине нет двойной связи. В сфинголипидах жирная кислота присоединена к амидогруппе ( выделена красным цветом посредством амидной связи.| Структура сфингомиелина. Впервые сфингомиелив был выделен из миелина-построенной из мембран оболочки определенных клеток мозга. в дальнейшем он был обнаружен в мембранах многих тканей животных. [2]

Сфингозин служит предшественником ряда длинноцепочечных аминоспиртов, присутствующих в различных сфинголи-пидах. В сфинголи-пидах полярная голова присоединена к гидроксильной группе сфингозина, а жирная кислота образует амидную связь с аминогруппой. Существуют три подкласса сфинголипидов: сфингомиелины, цвреброзиды и ганглиозиды. [3]

Сфингозин входит в состав сфингомиелинов к цереброзидов. [4]

Сфингозин не встречается в природе в свободном виде в больших количествах. Он и подобные ему соединения входят в состав таких липидов, как сфингомиелины, цереброзиды и ганглиозиды. [5]

Сфингозин [ D - () - зригро-2 - амино-г / 7анс - октадецен-4 - диол-1 3 ] ( 1) является основанием сфинголипидов и может быть получен путем гидролиза фосфолипида сфингомиелина, выделяемого из мозга быков. [6]

Сфингозин СН3 ( СНа) СН: СН СНОН СНОН CH NH2 представляет двухатомный аминоспирт с одной двойной связью. Растворяется в спирте, эфире, ацетоне, петролейном эфире. [7]

Синтез сфингозина - предшественника сфинголипидов. [8]

Аминогруппа сфингозина, очевидно, реагирует с ацилкофер-ментом А, образуя амидную связь, а концевая гидроксильная группа при реакции с холином образует фосфорилхолиновый эфир N-ацилсфингозина - сфингомиелин. [9]

Сфинголипиды ( сфингозин, галактозилцерамид, глюкозилцера-мид, лактозилцерамид, цитолипин К и цитолипин Р), стероиды ( хо-лестерол и дезоксихолевая кислота), фосфолипиды, а также жирные кислоты ( пальмитиновая и стеариновая) и простагландин Е не оказывали ингибирующего действия на ботулинические токсины. [10]

Установление строения сфингозина оказалось довольно трудоемкой задачей: между выделением сфингозина из цереброзидов мозга в 1882 г. и окончательным доказательством его структуры как 2-амино - 1 3-ди-оксиоктадецена - 4 прошло около 70 лет. [11]

Насыщенный аналог сфингозина - дигидросфингозин ( D-эритро - 2-амино - 1 3-диоксиоктадекан) - найден в природных источниках значительно позднее, чем сфингозин; в небольших количествах он сопутствует сфингозину во всех сфинголипидах природного происхождения. [12]

При изучении ИК-спектров сфингозина была установлена гранс-конфигурация двойной связи в положении 4, что существенно отличает Сфингозиновые основания от большинства высших жирных ненасыщенных кислот, встречающихся в липидах. [13]

Любопытно, что структура сфингозина сильно напоминает структуру глицерина, хотя известно, что сфингозины образуются в организме из серина и тиоэфиров высших жирных кислот. В молекуле сфингозина имеются два асимметрических атома углерода и дизамещенная двойная связь. Поэтому такой структуре могут отвечать две пары энантиомеров, причем для каждой пары возможно существование еще и цис-транс-мэо - меров. Помимо С - сфингозина, формула которого приведена выше, встречаются, но значительно реже, Ci6 -, Си -, Ci9 - и С2о - сфингозины. Сфингозины встречаются в составе двух типов сфинголипидов - церамидов и сфинго-миелинов. [14]

Любопытно, что структура сфингозина сильно напоминает структуру глицерина, хотя известно, что сфингозины образуются в организме из серина и тиоэфиров высших жирных кислот. В молекуле сфингозина имеются два асимметрических атома углерода и дизамещенная двойная связь. Поэтому такой структуре могут отвечать две пары энантиомеров, причем для каждой пары возможно существование еще и цис-транс-нзо - меров. Помимо С - сфингозина, формула которого приведена выше, встречаются, но значительно реже, Ci -, Ci7 -, С ( 9 - и С20 - СФИНГОЗИНЫ. Сфингозины встречаются в составе двух типов сфинголипидов - церамидов и сфинго-миелинов. [15]

Страницы: 1 2 3 4