Астаксантин
Cтраница 1
Астаксантин С40Н6204, кристаллы, плавящиеся при 216 ( с разл. Кроме ракообразных, астаксантин находится во многих других классах животны: от простейших одноклеточных до высших животных - рыб, птиц и млекопитающих. В последних астаксантин содержится либо в свободном состоянии, либо этерифицированный пальмитиновой кислотой, либо связанный с белком, как уже отмечалось выше. Считалось, что астаксантин является чисто животным каротиноидом, однако он был найден и в одном виде зеленых водорослей. [1]
Содержится во многих тканях животных, особ, панцирях ракообразных, иногда вместе с астаксантином. В этерифици-рованном виде ( астацеин) в панцирях раков и крабов. С SbQ3 в СНС13 дает сине-зеленое окрашивание. [2]
 |
Образование нор-каротиноида актиниоэритрииа. [3] |
Интересной и необычной модификацией является образование у актиний нор-каротиноида актиниоэритрина (2.14) из; сложных эфиров астаксантина с помощью процесса, включающего превращение шестичленного кольца в пятичленное. Предложенный механизм ( рис. 2.31) включает бензильнокислотную перегруппировку промежуточного трикетосоединения. [4]
 |
Деление эвгленовых водорослей в состоянии пальмеллы.| Зеленые эвгленовые водоросли. [5] |
Стигма прилегает к спинной стороне резервуара; она состоит из мелких оранжево-красных липоидных телец, окрашенных каротином и астаксантином. Тельца плотно прилегают друг к другу, образуя пластинку. Вместе с фоторецептором - утолщенным узелком на жгуте - стигма выполняет роль светочувствительного органа. [6]
 |
Форма хлоропластов, пиреноидов и парами-лоновых зерен эвгленовых водорослей.| Схема деления клетки эвглены. [7] |
Кроме пигментов, участвующих в фотосинтезе, у некоторых эвглен ( в частности, у Euglena sanguinea) имеется в большом количестве пигмент красного цвета - астаксантин. Раствор его в масле ( гематохром) выполняет роль световой ширмы: регулирует количество света, попадающего на хлоропласты. В условиях интенсивного освещения пигмент скапливается в периферической части клетки и затеняет собой хлоропласты. Клетка при этом окрашивается в различные оттенки красного цвета. При ослаблении освещенности пигмент перемещается к центру клетки, и водоросли становятся ярко-зелеными. [8]
Астаксантин С40Н6204, кристаллы, плавящиеся при 216 ( с разл. Кроме ракообразных, астаксантин находится во многих других классах животны: от простейших одноклеточных до высших животных - рыб, птиц и млекопитающих. В последних астаксантин содержится либо в свободном состоянии, либо этерифицированный пальмитиновой кислотой, либо связанный с белком, как уже отмечалось выше. Считалось, что астаксантин является чисто животным каротиноидом, однако он был найден и в одном виде зеленых водорослей. [9]
Кетогруппы в циклических каротиноидах обычно локализованы при С-4 и находятся в сопряжении с полиеновой системой. Примером такого соединения является астаксантин [ 3 3 -дигидрокси-р р-каротин-4 4 -дион (2.9) ] - каротиноид, характерный для многих морских животных. [10]
Однако, по данным Куна, астацин не является природным веществом, а образуется вследствие окисления в процессе выделения. Первоначальным природным пигментом считают астаксантин, содержащийся, например, в яйцах омаров, из которых его удалось выделить. Он имеет на 4 атома водорода больше, чем астацин. Формула астаксантина получается из формулы астацина в результате замены обеих СО-групп в положениях 3 и 3 группами СНОН. [11]
Недавно было обнаружено, что у разных живых организмов встречаются различные оптические изомеры каротиноидов. Так дрожжи Phaffia rhodozyma образуют ( 3R, 3) - астаксантин (2.19), в то время как омар накапливает преимущественно ( 3S, 3 - 5) - изомер (2.20) наряду с ( 3R, 3 R) - и Meso - ( 3R, 3 S) - формами в меньших количествах. [12]
Обусловленная каротиноидами пигментация особенно характерна и важна почти для всех классов морских беспозвоночных. Типичными каротиноидами для них являются кетосоединения, такие, как кантаксантин и астаксантин. [13]
Образование каротинопротеинового комплекса обычно приводит к значительному батохромному сдвигу в спектре поглощения ( рис. 2.12), и потому эти комплексы часто имеют пурпурный, голубой или зеленый цвет в отличие от желтой или оранжевой окраски свободных каротиноидов. По-видимому, важную роль в спектральном сдвиге играют кетогруппы каро-тиноидных простетических групп, обычно представленных кан-таксантином или астаксантином, однако природа каротинопротеинового связывания пока остается неясной. Показано лишь, что во взаимодействии каротиноидов с белком не участвуют ковалентные связи, поскольку свободный каротиноид легко высвобождается при денатурации белка нагреванием или органическими растворителями, причем иногда этот процесс обратим. Вероятно, наиболее известным примером окраски, обусловленной каротинопротеиновым комплексом, является омар Homarus vulgaris. Его панцирь имеет серо-голубой цвет благодаря присутствию каротинопротеина крустацианина. [14]
Каротиноиды иногда присутствуют также вне хлоропласта, например в светочувствительном глазке Euglena ( гл. Ulva - зеленого морского салата, обычно обнаруживаемого в прибрежных водах или в мелководье между скалами. Кетокароти-ноиды, в том числе и астаксантин (2.9), могут накапливаться вне хлоропласта у некоторых зеленых водорослей ( Chlorophyta) при неблагоприятных условиях культивирования, главным образом при недостатке минеральных веществ или азота. [15]
Страницы: 1 2