Cтраница 2
Эта точка зрения не разделялась Галла [3], показавшим, что при взаимодействии смеси бензола с толуолом в различных соотношениях с фталевым ангидридом и хлористым алюминием почти исключительно получается толуилбеизойная кислота. Им было сделано заключение, что толуол реагирует непосредственно с фталевым ангидридом, а не через промежуточное соединение. Хеллер [4] указал, что замещение толуола происходит только после его присоединения к промежуточному соединению, а не к конечному комплексу. [16]
Иенсен и Браун [115] обсудили структуру переходного состояния для реакций электрофильного ароматического замещения в связи с влиянием природы электрофильного реагента на селективность. При этом рассматривалась не только конкуренция различных реакционных центров одной молекулы, но и обсуждавшаяся выше конкуренция разных субстратов. С точки зрения этих авторов, сильный электрофил не будет ни различать в заметной степени мета - и пара-положения в атакуемом толуоле, ни атаковать толуол значительно быстрее, чем бензол. В этом случае для переходного состояния требуется относительно высокая степень связывания. Недавние опыты Ола и сотрудников наводят на мысль, что для объяснения распределения изомеров в продуктах замещения толуола, полученных в процессах, где переходное состояние напоминает зт-комплекс, может оказаться необходимой некоторая модификация этой интерпретации. [17]