Cтраница 2
В 1947 г. были получены изобензо-фураны, содержащие только алифатические заместители. Более устойчивые производные изобензофурана с ароматическими заместителями в положениях 1 и 3 получены уже довольно давно. [16]
Благодаря тому, что изобензофураны можно легко синтезировать с помощью указанного выше метода диеновой конденсации, стали доступными также и о-дибензоилбензолы, которые теперь получают окислением соответствующих изобензофуранов. Преимущество этого нового метода синтеза изобензофуранов становится особенно очевидным, если вспомнить, что первоначально, наоборот, изобензофураны получали из о-дибензоилбензолов. [17]
Химические свойства этих гетероциклов сходны со свойствами их моноциклических аналогов, но при этом обладают большей реакционной способностью. Наибольшей реакционной способностью обладают положения 1 и 3, соответствующие а-положениям в моноциклических системах. Реакции Дильса-Альдера легко идут по этим положениям для всех трех незамещенных соединений и для некоторых их производных. Как и можно было ожидать, циклопри-соединение Дильса-Альдера особенно легко проходит для производных изобензофурана. [18]