Изоборнилхлорид
Cтраница 2
Казалось бы, сольволиз изоборнилхлорида ( 33) должен идти с меньшей скоростью, чем сольволиз борнилхлорида, если принимать во внимание только доступность атома галогена для сольватирующих его молекул воды. Однако экспериментально было установлено, что изоборнилхлорид ( э / сзо-изомер) гидроли-зуется в ( З - ИО) - Ш4 раз быстрее борнилхлорида. [16]
Реакция начинается с распада изоборнилхлорида ( VIII) на изоборнил-карбоний-ион ( XX) и ион хлора. [17]
Реактив Гриньяра приготовлен из очищенного изоборнилхлорида. [18]
Положение равновесия сдвинуто в сторону изоборнилхлорида, причем при постепенном повышении температуры содержание камфенгидрохлорида возрастает. Растворители лишь незначительно влияют на положение равновесия; это объясняется тем, что в данном случае изомеры относятся к одному и тому же классу соединений ср. [19]
Положение равновесия сдвинуто в сторону изоборнилхлорида, причем при постепенном повышении температуры содержание камфенгидрохлорида возрастает. Растворители лишь незначительно влияют на положение равновесия; это объясняется тем, что в данном случае изомеры относятся к одному и тому же классу соединений ( ср. [20]
Меервейн, изучив кинетику взаимных превращений изоборнилхлорид - камфенгидрохлорид, привел убедительные доводы, показывающие, что эта перегруппировка является результатом ионизации гидрохлорида, и что изменения углеродного скелета происходят не в молекуле гидрохлорида, а в образовавшемся из него ионе. [21]
Все три гидрохлорида: борнилхлорид, изоборнилхлорид и камфенгидрохлорид, образующие равновесную смесь, используются для получения камфена. [22]
Последний очень неустойчив и постепенно перегруппировывается в изоборнилхлорид. При действии на камфенгидрохлорид воды получается только камфенгидрат, а при действии метилового спирта происходит перегруппировка и образуется метиловый эфир изоборнеола. [23]
Авторы показали, что между превращениями камфенхлоргидрата в изоборнилхлорид и рацемизацией оптически деятельного изоборнилхлорида в растворителях с различной диэлектрической постоянной, а также под влиянием катализаторов, наблюдается несомненный параллелизм, и пришли к заключению, что чем больше степень ионизации этих эфиров, тем больше скорость их рацемизации. [24]
При действии пятихлористого фосфора получается смесь бор-нилхлорида и стереоизомерного изоборнилхлорида ( ср. [25]
При действии пятихлористого фосфора получается смесь бор-иилхлорида и стереоизомерного изоборнилхлорида ( ср. [26]
 |
Перегруппировка камфенгидрохлорида в изоборнилхлорид. [27] |
Фактически устанавливается равновесие, соответствующее содержанию приблизительно 95 % изоборнилхлорида и 5 % камфенгидрохлорида. [28]
Все три гидрохлорида, образующие равновесную смесь: борнилхлорид, изоборнилхлорид и камфенгидрохлорид, используются для получения камфена. [29]
Аналогичная перегруппировка происходит при присоединении НС1 к пинену с образованием изоборнилхлорида. [30]
Страницы: 1 2 3 4