Cтраница 1
Изоксазолы являются слабыми основаниями, имеют некоторый пиридиноподобный запах. [1]
Изоксазолы получаются также из а-ацетиленовых кетонов, альдегидов и их этиленацеталей. [2]
Изоксазолы и пиразолы могут быть также получены при конденсации гидроксиламина или гидразина с а, р-ацетиленкарбониль-ными соединениями или с а, р-олефиновыми карбонильными компонентами, замещенными либо у а -, либо у р-углеродного атома легко отщепляющейся группой. Недостатком этого метода также является образование в некоторых случаях смеси таутомеров. [3]
Изоксазолы являются слабыми основаниями и обладают запахом, похожим на запах пиридина. [4]
Изоксазолы легко получаются из всех соединений, содержащих группировки - С-СО-СН2. СО-С - и - C-CO-CHR-CO-C -, и потому их образование, так же как и образование пиразолов, служит доказательством присутствия этих групп. Нет надобности вести конденсацию с свободным гидроксиламином в щелочном растворе, так как реакция легко идет и с солянокислым гидроксиламином. Дикетон растворяют в ледяной уксусной кислоте, прибавляют немного больше чем теоретическое количество солянокислого гидроксиламина и смесь нагревают на водяной бане до тех пор, пока проба, разбавленная алкоголем, не перестанет давать красного окрашивания с хлорным железом, что обычно происходит через 1 - 2 часа. Затем раствор разбавляют водой, подщелачивают едким натром, извлекают эфиром и остающийся по отгонке эфира изоксазол очищают перегонкой. [5]
Изоксазолы (5.50) со свободным положением 3 раскрывают кольцо под действием оснований. Возникающие при этом о-цианокетоны с различными реагентами дают новые гетероциклические системы. [6]
Изоксазолы и их производные являются ключевыми интермедиатами для получения природных соединений и родственных им структур. [7]
Изоксазолы и пиразолы могут быть также получены при конденсации гидроксиламина или гидразина с а, р-ацетиленкарбониль-ными соединениями или с ос, р-олефиновыми карбонильными компонентами, замещенными либо у ос -, либо у р-углеродного атома легко отщепляющейся группой. Недостатком этого метода также является образование в некоторых случаях смеси таутомеров. [8]
Изоксазолы, как правило, обладают ароматическими свойствами, однако связь N-О цикла лабильна в различных условиях. [9]
Изоксазолы подвергаются электрофильному замещению легче, чем пиридин, но труднее, чем пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Для изоксазолов известны реакции нитрования, сульфирования, галогенирования, хлоралкилирования, гидроксиметилирования и меркурирования. [10]
Изоксазолы, как и пиразолы, являются слабыми основаниями. [11]
Изоксазолы широко используют в синтезе различных соединений. [12]
Полученные изоксазолы исследованы с помощью ИК - и ЯМР-спектроскошш. Их строение было доказано окислением в соответствующие 3-алкил ( фенил) изоксазолкарбоновые-5 кислоты. [13]
Замещенные изоксазолы получаются в результате реакции циклизации винилацетата с окисью нитрила. [14]
Полученные изоксазолы исследованы с помощью ИК - и ЯМР-спектроскопии. [15]