Cтраница 2
Получение 2-аминохиноксалинов из аллоксазинов [7, 59] аналогично синтезу 2-аминопиразина через люмацин ( стр. Выше указывалось, что аллоксазин расщепляется едким натром, давая 2-оксихинок-салин - 3-карбоновую кислоту. [16]
Аллоксазин и его производные. В основе соединения, называемого аллоксазином, лежит циклическая система бензоптеридина. [17]
Амид З - аминохиноксалин-2 - карбоновой кислоты образует кар-бамат, который под действием этилата натрия циклизуется с хорошим выходом в аллоксазин. Превращение диамида хиноксалин-2 3-дикарбоновой кислоты в аллоксазин по реакции Гофмана рассмотрено в одном из следующих разделов ( стр. [18]
Первоначально предполагалось посвятить настоящий том гетероциклическим соединениям, содержащим четыре атома азота в одном кольце или в бициклических системах. Однако стало очевидным, что для этого понадобилась бы книга нестандартного размера, поэтому вместо одного тома будет выпущено два. Химии птеридинов, аллоксазинов и изоаллоксазинов будет посвящен том 9 настоящей серии. [19]
В работах В. М. Березовского и сотрудников ( 1961, 1962 гг.) эта конденсация была подвергнута тщательному изучению. В результате найдены оптимальные условия направленного синтеза в ряду аллоксазинов и изоаллоксазинов. [20]
Аллоксан, 5-оксобарбитуровая кислота ( LVI), представляет собой циклический трикетон [148] с кислыми свойствами, он неустойчив г щелочам - баритовая вода превращает его в ациклическую аллоксановую кислоту [149], которая с о-диаминами образует хиноксалиновые производные. Для получения ароматического компонента соединяют ароматический амин с алифатической частью молекулы. Полученный вторичный ароматичег ский алкиламин - ароматический компонент - конденсируют с пирими-диновым компонентом, содержащим функциональные группы или атомы, способные взаимодействовать с диаминами, в аллоксазин или изоаллокса-зин необходимого строения. [21]
Так же как из бензоидных ( бензолоподобных) ароматических систем, так и из небензоидных систем могут образовываться конденсированные ароматические соединения. Хинолин и изохинолин являются производными бензольного и пиридинового циклов, конденсированных друг с другом. Аналогичным путем образуется птеридин, пурин и аллоксазин - более сложные примеры гетероциклических систем. Аллоксазин может рассматриваться как гетероциклический аналог антрацена. [22]
Так же как из бензоидных ( бензолоподобных) ароматических систем, так и из небензоидных систем могут образовываться конденсированные ароматические соединения. Хинолин и изохинолин являются производными бензольного и пиридинового циклов, конденсированных друг с другом. Аналогичным путем образуется птеридин, пурин и аллоксазин - более сложные примеры гетероциклических систем. Аллоксазин может рассматриваться как гетероциклический аналог антрацена. [23]