Cтраница 1
Арилирование действием диазониевых солей иногда происходит со взрывом. [1]
Арилирование диазосоединениями ( реакция Гомберга - Б ах -: мана) проводят, добавляя раствор основания ( гидррксид или лцетат щелочного металла) в гетерогенную смесь водного раствора соли диазония и жидкого арилируемого соединения. [2]
Арилирование диароилпероксидами проводят нагреванием их в среде ароматического соединения. [3]
Арилирование под действием галогеноииевых солей представляет интерес в том отношении, что нередко позволяет провести границу между ионными и радикальными реакциями. Для диарилхлороииевых и бромоииевых солей характерен ионный механизм взаимодействия с нуклеофильными реагентами, в то время как для солей диарилиодония наблюдается как ионный, так и радикальный механизм реакции с нуклеофилами самой разнообразной природы. Наиболее ярко различие в реакционной способности солей диарилбромония и диарилиодония проявляется в реакции арилирования алкокснд-ионов и тиолят-ионов. [4]
Арилирование 1 8-нафтиламинсульфокислоты может быть произведено нагреванием ее с амином без добавления минеральной кислоты. [5]
Арилирование действием диазониевых солей иногда происходит со взрывом. [6]
Арилирование и галоидарилирование нитрилов а ( 3-не-предельных кислот изучено только на двух соединениях. [7]
Арилирование 1 8-нафтиламннсульфскислоты может быть произведено нагреванием ее с амином без добавления минеральной кислоты. [8]
Арилирование диазосоединенйями ( реакция Гомберга - Бах-мана) проводят, добавляя раствор едкого натра или ацетата натрия в гетерогенную смесь раствора соли диазония и жидкого ари-лируемого соединения. В производстве промежуточных продуктов эта реакция используется для синтеза 4-фенилфталодинитрила, применяемого для получения зеленого фталоцианинового красителя. [9]
Арилирование диазосоединениями ( реакция Гомберга - Бах мана) [2] проводят, добавляя раствор основания NaOH ИЛР CHsCOONa в гетерогенную смесь водного раствора соли диазони. Иногда соль диа-зония обработкой алифатическим амином переводят в триазен который затем разлагают в ароматическом углеводороде. [10]
Арилирование диароилперекисями ( пероксидами) проводят нагреванием последних в среде ароматического соединения. [11]
Арилирование же N-фенилфентиазина борофторидом дифенилиодония [3] приводит к образованию с хорошим выходом изомерного суль-фониевого катиона - N, S-дифенилфентиазиния. [12]
Арилирование в жидком аммиаке замечательно тем, что фе-нилированию подвергается карбанион, несмотря на наличие амида калия и такого растворителя как жидкий аммиак. Такое изменение направления процесса является типичным примером каталитического арилирования. В этом случае дегидробензол генерируется из арилгалогенида сильным, но малонуклеофильным основанием. Напротив, вещество, подвергающееся фенилированию, не являясь основанием даже по отношению к генерированному дегидробензолу, обладает вместе с тем достаточной нуклеофиль-ностью, чтобы доминировать на стадии присоединения по сравнению с амидом и жидким аммиаком. [13]
Арилирование галоидных ацилов при помощи R3Bi описано очень кратко. Хлористый ацетил с трифенилвисмутом в среде четыреххлористого углерода ( бурная реакция) дает некоторое количество ацетофенона. Хлористый бен-зоил в аналогичной реакции дает хлористый дифенилвисмут и бензофенон ( с три-я-то лил висмутом реакция идет менее четко и лишь при нагревании. [14]
Арилирование при помощи ониевых соединений, как разложением двойных ониевых, в первую очередь диазониевых, солей солями непереходных металлов [1], так и непосредственным взаимодействием ониевых соединений со свободными металлами [2-5], является важным методом синтеза металлоорганических соединений. [15]