Cтраница 3
Пиррол встречается в каменноугольной смоле и совместно с метильными гомологами в костяном масле. [31]
Пиррол образует продукты присоединения сконохлори-ст им иодом 1 с 1 3, б-тринитробеизолом 5 а также трифенил метаном, отчасти хорошо кристаллизующиеся. Со свободным радикалом трифенилметило м он бурью реагирует с образованием 2 5 - 6 и с - ( тр и ф ен ил м ет ил) - 2 5 - д и г и д р о-пиррола. [32]
Пиррол очень легко вступает в реакции электрофильного замещения. В этом отношении он сходен с фенолом. [33]
Пиррол очень легко галогенируется. [34]
Пиррол и дон является лактамом т-аминомасяяной кислоты. Производится в промышленных масштабах из т-бутиролактона и аммиака. [35]
Пиррол устойчив но отЕюшению к марганцовокислому калию, по окисляется хромовой кислотой и амид малеино & ой кислоты 1 а воздухом п 1фису: Стции света и влаги - и имид янтарной кислоты. & О: он нызыпает образование вусококолеку-лярного соединения, f похожего на так называемый пиррол черный. [36]
Пиррол ( 19), как известно, в некоторой степени обладает ароматичностью ( хотя она выражена и не так сильно, как в случае бензола или пиридина) и не проявляет свойств сопряженного диена, как можно было бы ожидать при отсутствии ароматичности. Для достижения ароматичности 6 л-электронов ( 4л -) - 2; п 1) атомов кольца должны заполнить три связывающие молекулярные орбитали ( ср. Это делает необходимым вклад двух электронов атомов азота в общую 6 л-электронную систему. [37]
Пиррол, таким образом, является я-избыточным гетероцик-лом. Пиррол ведет себя аналогично реакционноспособному производному бензола, например анилину ( см. разд. Эта атака осложняется тем, что в сильнокислой среде пиррол очень легко протежируется, несмотря на его низкую основность; протонирование происходит по атому углерода в положении 2 [ ( формула ( 69) ], а не по атому азота ( ср. Вследствие этого соединение утрачивает ароматический характер; катион ведет себя аналогично сопряженному диену, очень легко подвергаясь полимеризации. [38]
Пиррол обладает ароматическими свойствами, но они выражены гораздо слабее, чем у тиофена. [39]
Пиррол ( 12ба) ацетилируется уксусным ангидридом при нагревании выше 100 С, превращаясь в 2-ацетил - ( 127а) и 2 5-ди-ацетилпирролы, а 2 3 4-триметилпиррол переходит в 5-ацетил - 2 3 4-триметилпиррол уже при кипячении в уксусной кислоте. Индол ацилируется в положение 3 без катализатора. [40]
Пиррол, конечно, хорошо изучен, и получены значения vNH для ассоциации со многими различными основаниями. [41]
Пиррол - широко распространенное в природе гетероциклическое соединение; пиррольное кольцо входит в состав многих биологически важных соединений. В значительных количествах пиррол находится в продуктах сухой перегонки различных белковых веществ. [42]
Пиррол реагирует с диенофилами, но по другой схеме. [43]
Пиррол обладает свойствами слабой кислоты и образует соли со щелочными металлами. Имеются также данные, свидетельствующие о том, что он образует солеподобные реактивы Гриньяра. [44]
Пиррол обладает ароматическими свойствами, но они выражены гораздо слабее, чем у тиофена. [45]