Cтраница 2
К заместителям I рода примыкают галогены. Будучи соединены с бензольным ядром, они также способствуют введению новых заместителей в о - и га-положения; однако галогены, в отличие от типичных заместителей I рода, не вызывают заметного ускорения реакции замещения. [16]
Так как заместители II рода обедняют бензольное кольцо электронами ( в том числе и - положения), естественно, что реакции электрофильного замещения у С6Н5Х, где X-ориентант II рода, протекают труднее, чем у незамещенного бензола. [17]
Так как заместители II рода обедняют бензольное кольцо электронами ( в том числе и ж-положения), естественно, что реакции электрофильного замещения у СеН5Х, где X - ориентант II рода, протекают труднее, чем у незамещенного бензола. [18]
Аминогруппа как сильный заместитель I рода значительно повышает подвижность водородов бензольного ядра. [19]
Под влиянием заместителей I рода бензольное ядро приобретает большую реакционную способность. Ароматические соединения, содержащие заместители I рода, легче и с большей скоростью вступают в реакции электрофильного замещения; при этом новые заместители вступают преимущественно в о - или в n - положение к имеющемуся заместителю I рода. [20]
При наличии заместителей I рода новые электрофильные заместители с большей скоростью замещают водород при атомах углерода в более реакционноспособных а-положениях того ядра, которое содержит заместитель, в о - и n - положениях к последнему. [21]
Под влиянием заместителей I рода бензольное ядро приобретает большую реакционную способность. Ароматические соединения, содержащие заместители I рода, легче и с большей скоростью вступают в реакции электрофильного замещения; при этом новые заместители вступают преимущественно в о - или в n - положение к имеющемуся заместителю I рода. [22]
При наличии заместителей I рода новые электрофильные заместители с большей скоростью замещают водород при атомах углерода в более реакционноспособных а-положениях того ядра, которое содержит заместитель, в о - и - положениях к последнему. [23]
Нитрогруппа является заместителем II рода и направляет новую замещаю щую группу в ли / ля-положение. Поэтому при двукратном нитровании бен зола образуется почти чистый л-динитробеизол. [24]
Группа NO2 как заместитель II рода затрудняет реакции электрофильного замещения; при нитровании новый заместитель - вторая нитрогруппа - входит в другое ядро в а-положения. [25]
Введенная нитрогруппа ( заместитель II рода) затем дает возможность получить к-хлорнитропроиз-водное. Благодаря влиянию первоначально введенного хлора ( заместитель I рода) можно получить n - хлорнитропроизводное. Затем как в а, так и в б нитрогруппы восстанавливают в аминогруппы. [26]
Поэтому при наличии заместителя II рода электрофильные реагенты замещают водород преимущественно у С-атомов в жета-положении, так как у них электронная плотность понижается в меньшей степени и они более реакционноспособны. [27]
Активирование молекулы введением заместителей I рода в случае пиридина сказывается особенно сильно: 2-амино 15 1в 2-ацетиламино - 17 и 2-окси-производные пиридина меркурируются в водном или спиртовом растворе на холоду. Хинолин 14 18 изохинолин 14 19 метилхинолины18 20 меркурируются также в довольно жестких условиях: при нагревании с уксуснокислой ртутью до 150 в течение нескольких часов. Хинолин дает при этом два мономеркурированиых в 3 и 8 положения продукта и димеркурировапное соединение. Ртуть в изо-хинолине вступает в пиридинное кольцо в - положение к азоту. [28]
Нитробензол, содержащий нитрогруппу - заместитель II рода, сульфируется в значительно более жестких условиях при помощи олеума. [29]
Это объясняется тем, что заместитель II рода ( в данном примере - NO2), как известно, затрудняет реакции электрофильного замещения и делает то ядро, в котором он находится, менее реакционноспособным. [30]