Cтраница 1
Электрофильное замещение водорода в бензольном ядре - ионный процесс по механизму, в известной мере сходный с электрофильным присоединением по двойной связи в алкенах ( см.): он протекает по стадиям с промежуточным образованием в первой стадии л-комплекса. [1]
Низкотемпературные реакции в системах олефин-спирт-хлор [ 67 - 69J. [2] |
Низкотемпературное электрофильное замещение водорода ароматических соединений на хлор практически не изучено. Установлено, что некоторые реакции этого типа имеют низкие эффективные энергии активации. Процессы с такими Е могут быть осуществлены при умеренно низких температурах. [3]
Реакции электрофильного замещения водорода в бензольном ядре для фенолов протекают значительно легче и в более мягких условиях, чем для бензола. [4]
При электрофильном замещении водорода вопрос об определяющей стадии в уравнении ( 1) может быть решен изучением изотопного эффекта. [5]
Нитрозирование - электрофильное замещение водорода в ароматическом ядре нитрозогругшой. Его проводят обычно азотистой кислотой. [6]
Теоретически для электрофильного замещения водорода в бензоле можно предположить два альтернативных механизма. [7]
Химические реакции электрофильного замещения водорода ограничены ароматическим кольцом и не распространяются па метальную группу. [8]
Электронодонорные заместители благоприятствуют электрофильному замещению водородов ферроценового ядра. Так, алкилферроцены аминоме-тилируются [74,], алкилируются [44-47], ацилируются по Фриделю - Крафтсу [9, 66] легче ферроцена, при этом в случае моноалкилферроценов преимущественно образуются гомоаннулярные изомеры. [9]
Электронодонорные заместители благоприятствуют электрофильному замещению водородов ферроценового кольца. [10]
Группы, которые направляют электрофильное замещение водорода в мета-положение ( например, нитрогруппа), ориентируют нуклеофильное замещение в орто - и пара-положение, и наоборот. Более того, относительные выходы изомеров при одном и том же заместителе могут значительно изменяться, даже если пользоваться однотипными реагентами. [11]
Объясните легкость протекания реакций электрофильного замещения водорода в бензольном ядре для фенолов. [12]
Однако известны многочисленные реакции электрофильного замещения водорода в ароматических соединениях. Такие реакции протекают в две стадии по более сложному механизму. [13]
Снижение реакционной способности при электрофильном замещении водорода пятичленных колец под влиянием электроноакцепторных заместителей наблюдается не только при дейтерообмене, но и при других электрофиль-ных реакциях. Так, ацилирование и сульфирование производных ферроцена с электроноакцепторными заместителями ( ацетильная [21, 22] и карбометокси-группа [21, 23, 24], бром [25], хлор [26], фенил [27]) затруднено по сравнению с ферроценом и происходит преимущественно в свободное пятичлешюе кольцо. [14]
Снижение реакционной способности при электрофильном замещении водородов пятичленных колец под влиянием электроноакцепторных заместителей наблюдается не только при дейтерообмене, но при других электрофильных реакциях. Так, ацилирование и сульфирование производных ферроцена с электроноакцепторными заместителями ( ацетильная [21, 22] и карбометоксигруппа [21, 23, 24], бром [25], хлор [26] и фенил ( 27 ]) затруднено по сравнению с ферроценом и происходит преимущественно в свободное пятичленное кольцо. [15]